Производство тиенилкарбазол α – цианокрелата

Автор: Пользователь скрыл имя, 16 Ноября 2012 в 07:36, курсовая работа

Краткое описание

В рамках данной работы составлен аналитический обзор литературы, произведен расчет материального баланса производства на 1 кг технического продукта, тепловой баланс реактора, выполнен технологический расчет, осуществлен выбор основного и вспомогательного оборудования. Составлена технологическая схема производства, описание технологического процесса.

Оглавление

Реферат 4
Перечень листов графических документов 5
Условные обозначения 6
Введение 7
1. Аналитический обзор 8
1.1 Методы получения гидразонов 8
1.2 Химические свойства 9
1.2.1 Алкилирование 10
1.2.2 Ацилирование 11
1.2.3 Реакции с другими карбонильными соединениями 14
1.2.3.1 Реакции с альдегидами и кетонами 14
1.2.3.2 Реакции α-галогенокетонов 15
1.2.4 Реакции производных 2-арилгидразоноацетгидразида 16
2. Схема синтеза 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида 18
3. Описание технологического процесса 19
3.1. Характеристика выпускаемой продукции 19
3.2. Характеристика сырья, материалов и полупродуктов 20
3.3. Описание технологического процесса 21
3.3.1.ТП-1 получение соли диазония. 21
3.3.2.ТП-2 получение 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида 22
3.3.3.ТП-3 фильтрация 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида 24
3.3.4. ТП-4 сушка 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида. 25
3.3.5. ТП-5 Взаимодействие гидразонкарбоксамида с 2-бром-4-хлорацетофеноном 26
3.3.6. ТП-6 отделение органической фазы. 28
3.3.7. ТП-7 промывка органической фазы водой 30
3.3.8. ТП-8 промывка органической фазы уксусной кислотой 30
3.3.9. ТП-9 упаривание растворителя. 31
3.3.10. ТП-10 перекристаллизация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил) 1H-пиразол-3-карбоксамида. 32
3.3.11. ТП-11 фильтрация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида 33
3.3.12. ТП-12 сушка 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида. 34
3.4. Контроль производства 36
4.Материальный баланс. Схема производства 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбонитрила 38
4.1 Объект расчета и исходные данные 40
4.1.1Масштаб расчета. 40
4.1.2Выходы по стадиям (узлам) 40
4.2 Расчет материального баланса по узлам (стадиям производства) 42
4.2.1 Получение соли диазония (узел 1) 42
4.2.2 Получение 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида (узел 2). 44
4.2.3 Фильтрация 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида (узел 3). 46
4.2.4 Сушка 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида (узел 4) 47
4.2.5 Получение 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида (узел 5). 49
4.2.6 Отделение органической фазы (узел 6) 51
4.2.7Промывка органической фазы водой (узел 7) 53
4.2.8 Промывка органической фазы уксусной кислотой (узел 8). 55
4.2.9.ТП-9. Упаривание растворителя (узел 9) 56
4.2.10.Перекристаллизация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида (узел 10). 57
4.2.11.Фильтрация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида (узел 11). 59
4.2.12.Сушка пиразолкарбоксамида (узел 12) 60
4.3 Сводка расходных коэффициентов сырья 61
5 Технологический расчет основного и вспомогательного оборудования 63
5.1 Расчет основного оборудования 63
5.2. Расчет и выбор вспомогательного оборудования 64
5.2.1. Мерники 64
5.2.2. Сборники 65
5.2.3. Фильтры 66
5.2.4. Расчет объёмов хранилищ 66
5.2.5. сушильное оборудование 67
5.3. ведомость-спецификация оборудования 67
6. Тепловой баланс 72
6.1. Расчет теплоты исходных веществ и продуктов реакции 73
6.2. Расчет теплового эффекта реакции диазотирования 74
6.3. Расчет тепла, теряемого при охлаждении аппарата 75
6.4. Расчет теплоты отводимой с хладогентом 76
6.5. Расчет поверхности теплообмена 76
7. Охрана окружающей среды и экологическая безопасность 78
Заключение 81
Библиографический список 82

Файлы: 1 файл

Курсовой на основе отчета Тесленко_03.doc

— 1.79 Мб (Скачать)

Gцруб. = ((π(R+ δст.р-3)2l - πR2l)/ 109)/ 7900 =(( 3,14*5032*650 - 3,14*5002*650)/ 109)* 7900 = 48,516 кг.

H = 250 мм, высота днища.

Масса днища реактора и рубашки равны:

Gднищр-3. = ((((4 / 3) * π * (R + δст.р-3) *H) - ((4 / 3)* π * R * H)/ 109)* 7900)/ 2 ((((4 / 3) * 3,14 * (450 + 5) *250) - ((4 / 3)* 3,14 * 450 * 250)/ 109)* 7900)/ 2 = 20,672 кг.

Gднищруб. = ((((4 / 3) * π * (R + δст.руб) *H) - ((4 / 3)* π * R * H)/ 109)/ 7900)/ 2 ((((4 / 3) * 3,14 * (500 + 3) *250) - ((4 / 3)* 3,14 * 500 * 250)/ 109)* 7900)/ 2 = 12,403 кг.

Тогда масса аппарата равна:

G = Gобечр-3 + Gцруб + Gднищр-3 + Gднищруб = 72,96+48,516+20,672+12,403 = 154,552 кг.

 

Найдем тепло теряемое на нагревание аппарата

Q5 = G*c*(tнач - tкон),      (6.7)

где  G – масса аппарата, кг;

с – теплоемкость материала  аппарата, кДж/(кг*град);

tнач – начальная температура аппарата, оС;

tкон – конечная температура аппарата, оС.

Q5 = G*c*(tнач - tкон) = 154,552*0,46*(20-155) = -9597,687 кДж.

 

7.4. Определение Q6 и необходимой толщины теплоизоляции

 

Тепловой изоляцией  реактора является асбест, ρасб = 600 кг/м3, λасб = 0,151 Вт/(м*град), Cасб = 0,84 кДж/(м*град).

Q6 = αвозд*Fизол*τ*(tизол-tвозд)

где  Fизол – площадь изоляции аппарата, м2;

τ – продолжительность  тепловой ступени процесса, с;

αвозд – коэф. Теплопередачи от стенки к воздуху, Вт/(м2*град);

tизол – теипература изоляции, оС;

tвозд – температура воздуха, оС.

tизол = 40оС; tвозд =20оС; tпар = 155оС; αвозд =11,14 Вт/(м2*град); τ = 18000 с.

Найдем общий коэффициент теплопередачи от носителя к воздуху:

k = αвозд*(tизол-tвозд) / (tпар-tвозд) = 11,14 *(40-20) / (155-20) = 1,650 Вт/(м2*град).

Найдем толщину изоляции из уравнения теплопередачи:

 δизол. = (1/k – 1/ αвозд – 1/αпар - δст.рубст)*λизол. = (1/1,650 – 1/11630 – 1/11,14 – 0,003/46,5) * 0,151 = 0,077 м.

Площадь изоляции найдем как:

Fизол = Fизол днищ + Fизолц = (l * π * Dиз) + π * (2 * r * h + a2) / 2 = (0,65*3,14*1,006)+3,14*(2*0,253*0,250+0,5032) = 3,73 м2.

Q6 = αвозд*Fизол*τ*(tизол-tвозд) = 11,14 * 3,73 * 57600 * (40 – 20) = 14971494, кДж.

 

7.5. Определение Q2 и количество подводимого пара

Найдем количество тепла, которое необходимо подвести к реактору:

Q2 = Q4 + Q5 + Q6 – Q1 – Q3 = 3346577 – 9597,687 + 14971494 – 1641823 – 8169,984 = 16658480 кДж.

Найдем количество тепла, которое необходимо подвести на II и III стадиях процесса:

Q2II = Q4 + Q5 – Q1 = 3346577 – 9597,687 – 1641823 = 1695156 кДж.

Q2III = Q6 – Q3 = 14971494 – 8169,984  = 14963324 кДж.

Найдем количество тепла, которое необходимо отвести на IV стадии процесса:

–Q2IV = Q4 + Q5 – Q1 = 3346577 – 9597,687 – 1641823 = –1695156 кДж.

Расход пара определяют по формуле:

Gпара = Q2 / (iп – iк),

где  iп – теплосодержание пара

iк – теплосодержание конденсата

Gпара = 16658480 / (2747 – 632,7) = 7878 кг.

 

7.6. Расчет поверхности теплообмена

Для расчета поверхности  теплообмена выберем наибольшее значение Q2:

Fрасч = Q2/(K*τ*tср),     (6.12)

где  К – коэффициент теплопередачи от пара к реакционной массе, Вт/(м2*К);

τ – время процесса теплообмена, с;

tср – средняя движущая сила процесса.

Нагревание проводится 5 часов, т.е. 1800 секунд. Коэффициент К можно принять равным коэффициенту передачи от пара к органической.

К равен 120 Вт/(м2*К).

Δtср = Δtб – Δtм / ln(Δtб – Δtм) = ((155-130) – (100-40)) / ln((155-130) / (100-40)) = 28,55˚C.

Fрасч = 16658480/(120*28,55*18000) = 0,084 м2.

Fгеом = 3,35 м2.

Fрасч<Fгеом, значит реактор удовлетворяет требованиям теплообмена (поверхность теплообмена достаточная).

 

8. Охрана окружающей среды и экологическая безопасность

Вопросы охраны природы  и рационального использования  природных ресурсов в настоящее  время актуальны. Отходы химических производств – это побочные продукты реакций, продукты неполного превращения  реагентов, фильтраты, промывочные  воды.

В данном производстве используются вредные вещества, поэтому должен выполняться ряд требований, направленный на создание безопасных условий труда  и уменьшение загрязнения окружающей среды:

  • кислые отходы перед сбросом в канализацию нейтрализуются;
  • используемые растворители собираются, многократно регенерируются;
  • все работы проводятся только при включенной вентиляции;
  • должно быть предусмотрено наличие станций улавливания.

При соблюдении всех правил и требований, изложенных в санитарных и природоохранительных документах, предложенный проект можно считать экологически безопасным.

 

Краткая характеристика опасных и вредных веществ  используемых в данном производстве, их действие на организм человека.

При проведении работы были использованы следующие вредные  для здоровья работающего, пожаро – и взрывоопасные вещества:

Анилин – маслянистая жидкость, бесцветная, но быстро темнеющая на воздухе и на свету, легко растворяется в спирте, жирах, имеет слабоосновный характер. Отравления возможны при вдыхании паров, при попадании жидкого анилина на кожу. Тканевое дыхание угнетается не только за счет образования метгемоглобина, но и в результате прямого угнетающего влияния анилина и его метаболитов на систему внутриклеточных дыхательных ферментов. Канцерогенность анилина отрицается. При отравлении появляются слабость, головная боль, тошнота, расширение сердца, учащение пульса, судороги, психическое возбуждение, падение температуры. В самых тяжелых случаях кома. Длительно могут сохраняться признаки поражения центральной нервной системы и расстройства желудочно-кишечного тракта. В условиях производства 2/3 анилина проникают в организм через кожу. Наблюдаются заболевания кожи, особенно в области мошонки, паховых складок, подмышечных впадин. ПДК = 0,1 мг/м3.

Ацетат натрия – бесцветные кристаллы со слабым запахом уксусной кислоты. ПДК в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3, класс опасности 4. Тпл= 324°С.

Гидроксид калия – бесцветные гигроскопичные кристаллы. Водные растворы его имеют сильнощелочную реакцию. Действует на кожу и слизистые оболочки прижигающим образом. Особенно опасно попадание даже малейших частиц гидроксида калия в глаза, поэтому все работы с этим веществом должны проводиться в резиновых перчатках и очках. Гидроксид калия разрушает бумагу, кожу и др. материалы органического происхождения.  Тпл = 380оС.

Кислота соляная – бесцветная жидкость с резким запахом, во влажном воздухе дымит. Туман соляной кислоты является причиной отравлений.при высоких концентрациях вызывает раздражение слизистых, в особенности носа, конъюнктивит, помутнение роговицы. Концентрации 0,05-0,075 мг/л переносятся с трудом. ПДК = 5 мг/м3.

Нитрит натрия – белые или слегка желтоватые кристаллы. Вызывает расширение сосудов вследствие пореза сосудодвигательного центра, а также образование в крови метгемоглобина. ПДК = 0,05 мг/м3 в виде аэрозоля.

Хлористый метилен - прозрачная легкоподвижная и легколетучая жидкость с характерным для галогенпроизводных сладковатым запахом. В организме дихлорметан метаболизируется до монооксида углерода, что может вызвать отравление. Длительный покровный контакт с дихлрометаном может вызвать накопление его в жировых тканях и привести к ожогу. Также при длительной работе с ним возможно поражение печени и нейропатия. Не вводить в контакт с щелочными металлами из-за угрозы взрыва. ПДК в рабочей зоне 50мг/м³.

Этиловый спирт – растворитель, ЛВЖ. Обладает наркотическим действием, вызывающим сначала возбуждение, а затем паралич центральной нервной системы. при длительном воздействии больших доз может вызвать тяжелые заболевания печени, сердечно-сосудистой системы, пищеварительного тракта. Острое отравление парами этанола в производственных условиях маловероятно. Легко воспламеняющаяся жидкость, горящая слабо светящимся пламенем. Пределы взрывоопасных концентраций паров спирта в воздухе 3,28-18,95 % (об). Твсп = 16,1оС. ПДК паров спирта в воздухе 103 мг/м3.

 

Заключение

В рамках данной работы был составлен аналитический  обзор литературы по методам синтеза  гидразонкарбоксамидов и их реакциям с электрофильными агентами.

На базе лабораторной методики была предложена принципиальная технологическая схема производства 1-фенил-4-амино-5-(4-хлорбензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида, проведен расчет материального баланса на 1 кг продукта, технологический расчет, а также расчет теплового баланса реактора для диазотирования.

 

Библиографический список

  1. Dye-Sensitized Solar Cells / Anders Hagfeldt, Gerrit Boschloo, Licheng Sun, Lars Kloo, Henrik Petterson // Chem. Rev., 2010, 110, 6595-6663.
  2. Koumura, N.; Wang, Z. S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4202.
  3. New Carbazole-Containing Chalcones and Pyrimidines Based Thereon: Synthesis and Electrochemical Study / R.V. Syutkina, G.G. Abasheva, E.V. Shklyaevab, P.G. Kudryavtsev // Russian Journal of Organic Chemistry, 2011, Vol. 47, No. 4, pp. 530–536.
  4. Ferrocenes Conjugated with Thiophene, Carbazole, and Pyrimidine Fragments: Synthesis and Propertiesm / G.G. Abasheva,b, A.D. Antuf’evac, A.Yu. Bushuevaa, P.G. Kudryavtsevd, I.V. Osorginab, R.V. Syutkina, E.V. Shklyaeva // Russian Journal of Applied Chemistry, 2010, Vol. 83, No. 8, pp. 1435−1439.
  5. Kim, Duckhyun; Lee, Jae Kwan; Kang, Sang Ook; Ko, Jaejung; Tetrahedron; vol. 63; nb. 9; (2007); p. 1913 – 1922.
  6. Kim, Sang Ah; Jo, Hyo Jeong; Jung, Mi Ran; Lee, Moonyong; Kim, Jae Hong; Choi, Young Cheol; Lee, Do Kyung; Molecular Crystals and Liquid Crystals; vol. 551; (2011); p. 283 – 294.
  7. Lee, Eunji; Jung, Narae; Kim, Jinho; Seo, Yongil; Hwang, Hyonseok; Kang, Youngjin; Im, Chan; Bulletin of the Korean Chemical Society; vol. 33; nb. 1; (2012); p. 293 – 296.
  8. Suzuki, A. J. / Organometallic // Chem. 1999, 576, 147—168.
  9. Suzuki, A. / Pure Appl. // Chem. 1991, 63, 419—422.
  10. Wu, Yubo; Guo, Huimin; Zhao, Jianzhang; James, Tony D. // Journal of Organic Chemistry; vol. 76; nb. 14; (2011); p. 5685 – 5695.
  11. Тимонин А.С. Основы конструирования и расчёта химико-технологического природоохранного оборудования./ Калуга.: Изд. Н. Бочкаревой.
  12. Этапы курсового и дипломного проектирования. Общие требования и правила оформления дипломных и курсовых проектов: методическое пособие/сост. Безматерных М.А., Вавилов Г.А, Грязев В.Ф. Екатеринбург, ГОУ ВПО УГТУ-УПИ, 2006. – 52с.
  13. Технохимические расчеты в технологическом проектировании/сост. Вавилов Г.А., Негодяев Н.Д., Блохин В.Е., Грязев В.Ф. Екатеринбург, УГТУ-УПИ, 1998 – 25с.
  14. Павлов Романков Носков Задачи
  15. Павлов Романков Носков Основные процессы и аппараты химической технологии



Информация о работе Производство тиенилкарбазол α – цианокрелата