Производство тиенилкарбазол α – цианокрелата

Автор: Пользователь скрыл имя, 16 Ноября 2012 в 07:36, курсовая работа

Краткое описание

В рамках данной работы составлен аналитический обзор литературы, произведен расчет материального баланса производства на 1 кг технического продукта, тепловой баланс реактора, выполнен технологический расчет, осуществлен выбор основного и вспомогательного оборудования. Составлена технологическая схема производства, описание технологического процесса.

Оглавление

Реферат 4
Перечень листов графических документов 5
Условные обозначения 6
Введение 7
1. Аналитический обзор 8
1.1 Методы получения гидразонов 8
1.2 Химические свойства 9
1.2.1 Алкилирование 10
1.2.2 Ацилирование 11
1.2.3 Реакции с другими карбонильными соединениями 14
1.2.3.1 Реакции с альдегидами и кетонами 14
1.2.3.2 Реакции α-галогенокетонов 15
1.2.4 Реакции производных 2-арилгидразоноацетгидразида 16
2. Схема синтеза 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида 18
3. Описание технологического процесса 19
3.1. Характеристика выпускаемой продукции 19
3.2. Характеристика сырья, материалов и полупродуктов 20
3.3. Описание технологического процесса 21
3.3.1.ТП-1 получение соли диазония. 21
3.3.2.ТП-2 получение 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида 22
3.3.3.ТП-3 фильтрация 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида 24
3.3.4. ТП-4 сушка 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида. 25
3.3.5. ТП-5 Взаимодействие гидразонкарбоксамида с 2-бром-4-хлорацетофеноном 26
3.3.6. ТП-6 отделение органической фазы. 28
3.3.7. ТП-7 промывка органической фазы водой 30
3.3.8. ТП-8 промывка органической фазы уксусной кислотой 30
3.3.9. ТП-9 упаривание растворителя. 31
3.3.10. ТП-10 перекристаллизация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил) 1H-пиразол-3-карбоксамида. 32
3.3.11. ТП-11 фильтрация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида 33
3.3.12. ТП-12 сушка 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида. 34
3.4. Контроль производства 36
4.Материальный баланс. Схема производства 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбонитрила 38
4.1 Объект расчета и исходные данные 40
4.1.1Масштаб расчета. 40
4.1.2Выходы по стадиям (узлам) 40
4.2 Расчет материального баланса по узлам (стадиям производства) 42
4.2.1 Получение соли диазония (узел 1) 42
4.2.2 Получение 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида (узел 2). 44
4.2.3 Фильтрация 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида (узел 3). 46
4.2.4 Сушка 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида (узел 4) 47
4.2.5 Получение 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида (узел 5). 49
4.2.6 Отделение органической фазы (узел 6) 51
4.2.7Промывка органической фазы водой (узел 7) 53
4.2.8 Промывка органической фазы уксусной кислотой (узел 8). 55
4.2.9.ТП-9. Упаривание растворителя (узел 9) 56
4.2.10.Перекристаллизация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида (узел 10). 57
4.2.11.Фильтрация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида (узел 11). 59
4.2.12.Сушка пиразолкарбоксамида (узел 12) 60
4.3 Сводка расходных коэффициентов сырья 61
5 Технологический расчет основного и вспомогательного оборудования 63
5.1 Расчет основного оборудования 63
5.2. Расчет и выбор вспомогательного оборудования 64
5.2.1. Мерники 64
5.2.2. Сборники 65
5.2.3. Фильтры 66
5.2.4. Расчет объёмов хранилищ 66
5.2.5. сушильное оборудование 67
5.3. ведомость-спецификация оборудования 67
6. Тепловой баланс 72
6.1. Расчет теплоты исходных веществ и продуктов реакции 73
6.2. Расчет теплового эффекта реакции диазотирования 74
6.3. Расчет тепла, теряемого при охлаждении аппарата 75
6.4. Расчет теплоты отводимой с хладогентом 76
6.5. Расчет поверхности теплообмена 76
7. Охрана окружающей среды и экологическая безопасность 78
Заключение 81
Библиографический список 82

Файлы: 1 файл

Курсовой на основе отчета Тесленко_03.doc

— 1.79 Мб (Скачать)

Министерство образования и науки Российской Федерации

Уральский Федеральный  Университет Б.Н. Ельцина

Кафедра технологии органического синтеза

 

 

 

Оценка проекта

 

Члены комиссии:

 

 

 

 

 

 Производство тиенилкарбазол α – цианокрелата

 

Курсовой проект

Пояснительная записка

240401 26 36202 000 ПЗ

 

 

 

 

 

 

Руководитель 

доцент, к.х.н         Ю.О.Субботина

 

Нормоконтролер 

доцент, к.х.н         О.С. Ельцов

 

Студент:          А.Ю.Тесленко

Группа:          Х-580801 а

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Екатеринбург

2012

Министерство образования и науки Российской Федерации

Уральский Федеральный  Университет Б.Н. Ельцина

Кафедра технологии органического синтеза

 

                                                                                    УТВЕРЖДАЮ:

                                                                                    Зав. кафедрой__________

«____»__________   200_ г.

  • ЗАДАНИЕ

 

по курсовому проекту

 

Студент  группы Х-580801а специальность 240401- Технология органических веществ

Фамилия  Тесленко   Имя Антон  Отчество Юрьевич

 

Руководитель курсового проектирования  Ю.О.Субботина.,  доцент,  к.х.н.

 

Срок проектирования  с________по___________________________________

  • Тема курсового проекта Производство тиенилкарбазол α – цианокрелата

    1. Содержание проекта  Аналитический обзор литературы. Описание технологического процесса. Материальные расчёты. Тепловой расчет реактра. Технологическая схема производства.Чертеж реактора.
    2. Курсовое проектирование закончено________________________________
    3. Оценка проекта__________________________________________________

     

    Руководитель________________ 
    Содержание

    Реферат            4

    Перечень листов графических документов       5

    Условные обозначения          6

    Введение            7

    1. Аналитический обзор          8

    1.1 Методы получения гидразонов         8

    1.2 Химические свойства          9

    1.2.1 Алкилирование         10

    1.2.2 Ацилирование          11

    1.2.3 Реакции с другими карбонильными  соединениями    14

    1.2.3.1 Реакции с альдегидами и  кетонами     14

    1.2.3.2 Реакции α-галогенокетонов       15

    1.2.4 Реакции производных 2-арилгидразоноацетгидразида    16

    2. Схема синтеза 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида 18

    3. Описание технологического процесса         19

    3.1. Характеристика выпускаемой  продукции       19

    3.2. Характеристика сырья, материалов и полупродуктов     20

    3.3. Описание технологического процесса        21

    3.3.1.ТП-1 получение соли диазония.       21

    3.3.2.ТП-2 получение 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида    22

    3.3.3.ТП-3 фильтрация 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида    24

    3.3.4. ТП-4 сушка 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида.    25

    3.3.5. ТП-5 Взаимодействие гидразонкарбоксамида  с 2-бром-4-хлорацетофеноном            26

    3.3.6. ТП-6 отделение органической  фазы.      28

    3.3.7. ТП-7 промывка органической  фазы водой     30

    3.3.8. ТП-8 промывка органической фазы уксусной кислотой    30

    3.3.9. ТП-9 упаривание растворителя.       31

    3.3.10. ТП-10 перекристаллизация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил) 1H-пиразол-3-карбоксамида.          32

    3.3.11. ТП-11 фильтрация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида           33

    3.3.12. ТП-12 сушка 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида.           34

    3.4. Контроль производства         36

    4.Материальный баланс. Схема производства 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбонитрила          38

    4.1 Объект расчета и исходные  данные        40

    4.1.1Масштаб расчета.         40

    4.1.2Выходы по стадиям (узлам)         40

    4.2 Расчет материального баланса  по узлам (стадиям производства)    42

    4.2.1 Получение соли диазония (узел 1)       42

    4.2.2 Получение 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида  (узел 2).   44

    4.2.3 Фильтрация 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида  (узел 3).   46

    4.2.4 Сушка 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида  (узел 4)    47

    4.2.5 Получение  1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида (узел 5).          49

    4.2.6 Отделение органической фазы (узел 6)      51

    4.2.7Промывка органической фазы  водой (узел 7)     53

    4.2.8 Промывка органической фазы  уксусной кислотой (узел 8).   55

    4.2.9.ТП-9. Упаривание растворителя (узел 9)      56

    4.2.10.Перекристаллизация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида (узел 10).         57

    4.2.11.Фильтрация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида (узел 11).         59

    4.2.12.Сушка пиразолкарбоксамида (узел 12)      60

    4.3 Сводка расходных коэффициентов  сырья       61

    5 Технологический расчет основного  и вспомогательного оборудования    63

    5.1 Расчет основного оборудования         63

    5.2. Расчет и выбор вспомогательного  оборудования      64

    5.2.1. Мерники          64

    5.2.2. Сборники          65

    5.2.3. Фильтры          66

    5.2.4. Расчет объёмов хранилищ         66

    5.2.5. сушильное оборудование        67

    5.3. ведомость-спецификация оборудования        67

    6. Тепловой  баланс           72

    6.1. Расчет теплоты исходных веществ  и продуктов реакции     73

    6.2. Расчет теплового эффекта  реакции диазотирования     74

    6.3. Расчет тепла, теряемого при  охлаждении аппарата      75

    6.4. Расчет теплоты отводимой  с хладогентом       76

    6.5. Расчет поверхности теплообмена        76

    7. Охрана окружающей среды и  экологическая безопасность     78

    Заключение            81

    Библиографический список         82

     

    Реферат

    Курсовой проект. Производство тиенилкарбазола α – цианокрелата.

    Стр. 88, рис. 7, табл. 45, библиогр. назв 46.

    В рамках данной работы составлен  аналитический обзор литературы, произведен расчет материального баланса  производства на 1 кг технического продукта, тепловой баланс реактора, выполнен технологический  расчет, осуществлен выбор основного и вспомогательного оборудования. Составлена технологическая схема производства, описание технологического процесса.

     

     

    Перечень листов графических документов

    № п/п

    Наименование документа

    Обозначение документа

    Формат

    1

    Аппаратная схема

    240401 26 36202  001 ТС

    А1

    2

    Чертеж реактора

    240401 26 36202  002 СБ

    А1


     

     

     

    Условные обозначения

    А – анилин

    А.Н. - ацетат натрия

    Ацф-сп – 2-гидрокси-1-(4-хлорфенил)-этанон

    ГК –  гидразонкарбоксамид

    Г.к. –  гидроксид калия

    Комп – 2-цианоацетамид (компонента)

    Летуч. –  летучие

    Н.Н – нитрит натрия

    Осад. –  осадок

    Ост. –  остаток

    ПК - пиразолкарбоксамид

    Прим. –  примеси

    Р.М –  реакционная масса

    С.Д –  соль диазония

    С.К –  соляная кислота

    У.К –  уксусная кислота

    Х.М. –  хлористый метилен

    Х.Н –  хлорид натрия

     

     

    Введение

    Солнечные батареи, построенные по принципу Гретцеля, в сравнении с солнечными батареями на основе кремния обладают такими преимуществами как:

    - дешевизна, органические  красители стоят значительно  дешевле чистого кремния

    - простота в производстве, как самого красителя, так и солнечной батареи

    - эргономичность

    Ячейки Гретцеля  имеют  простую структуру, они состоят из двух электродов и йодсодержащего электролита. Один электрод состоит из высокопористого насыщенного красителем диоксида титана (TiO2), нанесённого на прозрачную электропроводящую подложку. Другим электродом является просто прозрачная электропроводящая подложка. Эффективность преобразования энергии в ячейке ещё не достигла уровня кремниевых солнечных батарей. В настоящее время она составляет около 10 %. Теоретически возможно достичь уровня в 33 % .[1]

    Рис. 1




    Солнечный свет поступает  сквозь электропроводящий стеклянный электрод, насыщенный красителем, где  поглощается. Когда краситель поглощает  свет, один из электронов его молекулы переходит из основного состояния  в возбуждённое состояние. Это явление называется “фотовозбуждение”. Возбуждённый электрон перемещается от красителя в зону проводимости TiO2. Переход происходит очень быстро; он занимает только 10−15секунды. В TiO2 электрон диффундирует через TiO2-плёнку, достигает стеклянного электрода и далее по проводнику стекает во второй электрод. Молекула красителя с потерей электрона окисляется. Восстановление молекулы красителя в первоначальное состояние происходит путём получение электрона от йодид-иона, превращая его в молекулу йода, которая в свою очередь диффундирует к противоположному электроду, получает от него электрон и снова становится йодид-ионом. По такому принципу цветосенсибилизированная солнечная батарея преобразует солнечную энергию в электрический ток, протекающий по внешнему проводнику.

    Краситель, используемый в Ячейках Гретцеля должен соответствовать  структуре D- π –A (донор - π-сопряжение - акцептор), роль донора, он же антенна, заключается в том, что он должен “улавливать” фотоны и при переходе молекулы в фотовозбужденное состояние отдавать электрон в π-сопряжение. Акцептор должен вытягивать на себя этот электрон и передавать его в зону проводимости TiO2. π-сопряжение должно осуществить транспорт электрона между донором и акцептором.

     

    1. Аналитический обзор

    1.1 Обоснование выбора красителя

    Нагатоши Коумура (Nagatishi Koumura) и его коллеги первые использовали 9-этил-9H-карбазол как основу для сенсибилизирующего красителя, и исследовали влияние олиготиофенов, введенных в третье положение 9-этил-9H-карбазола,  на π-сопряжение. [2]

    Вследствие высокой насыщенности электронами карбазольного цикла карбазола наблюдаются ярко выраженные фотолюминесцентные свойства, что делает его хорошей “антенной”, тиофен в третьем положении карбазола играет роль π-сопряжения, причем такое сопряжение является не слишком длинным в сравнении с дитиенилом 1 и тертиенилом 2, и само обладает насыщенной электронной плотностью, что способствует углублению цвета красителя и более эффективному продвижению электрона по сопряжению. В качестве акцептора был выбран остаток α-цианоакриловой кислоты, так как он способен образовывать водородные связи с TiO2.

    Краситель 2-циано-3-(5-(9-этил-9H-карбазол-3-ил)тиофен-2-ил)акриловая кислота 3 является сенсибилизирующим красителем, используемым для солнечных батарей, построенных по принципу Гретцеля. Этот краситель обладает кпд большим в шесть раз, чем кпд красителя 2-циано-4-(9-этил-9H-карбазол-6-ил) акриловой кислоты 4.

     

    1.2 Подходы к синтезу 3-(5-формилтиофен-2-ил)-9-R- и 3,6-ди(5-формилтиофен-2-ил)-9-R-карбазолов.

    Анализ данных химической литературы показывает, что для синтеза  карбазолов 5, выделяют два основных направления получения А и В, которые могут быть представлены с точки зрения ретросинтетического анализа следующим образом, так по пути А молекула карбазола 5 разбивается на осколки 3-карбазолильного катиона и 5-формилтиенил аниона, синтетическими эквивалентами которых являются 3-галоген-9-R-карбазол и 5-формилтиофенборная кислота (либо остаток триалкилолова) соответственно. Сборка целевой молекулы 5 в данном случае проводится по реакциям металл-катализируемого кросс-сочетания Судзуки или Стиле [8,9]. По второму варианту В, в имеющийся фрагмент 3-(тиофен-2-ил)-9-R-карбазола вводят формильную группу используя стандартные процедуры – формилирование по Вильсмаеру-Хааку, либо литирование исходного субстрата с последующей обработкой ДМФА.

     

    1.3 Формилирование 9-этил-3-(тиофен-2-ил)-9H-карбазол

    Существует два метода формлирования 9-этил-3-(тиофен-2-ил)-9H-карбазола, первый и наилучший это формилирование по Вильсмайеру-Хааку.

    Электрофильным агентом  в реакции Вильсмайера-Хаака является иминиевая соль, которая образуется при взаимодействии ДМФА и хлорокиси фосфора.

    Информация о работе Производство тиенилкарбазол α – цианокрелата