Автор: Пользователь скрыл имя, 07 Июня 2014 в 14:15, дипломная работа
На кафедре органической химии ДВФУ довольно длительное время исследуются превращения различных метиленактивных соединений под действием диоксида селена. Было известно, что в присутствии азоторганических оснований под действием диоксида селена из малононитрила образуются соли сильной СН-кислоты 1,1,2,3,3-пентацианопропена 1 [1], pKa которого равен -8,5 (анион заметно не протонируется в среде 12 М (~70%) серной кислоты) [2, 3]. Избыток азотистого основания, например пиридина, или его отсутствие в описанной реакции приводили ранее, соответственно, к пиридиниевым илидам 2 [4] или триселендицианиду (TSD) 3 [5].
Введение 3
Литературный обзор 5
Патентный обзор методов получения TCNE 5
Обзор основных работ по свойствам TCNE 11
Литературный обзор синтезов методом окислительной димеризации под действием оксида селена (IV). 13
Обсуждение результатов 15
Взаимодействие оксида селена с малононитрилом 15
Взаимодействие оксида селена с цианоацетамидом 18
Экспериментальная часть 22
Получение тетрацианоэтилена (TCNE) 22
Попытка синтеза TCNE в дихлорэтане 23
Окисление TCNE водным раствором пероксида водорода 24
Взаимодействие цианоацетамида с оксидом селена (IV) в диоксане 25
Взаимодействие цианоацетамида с оксидом селена (IV) в тетрагидрофуране 26
Выводы 27
Список использованной литературы 28