Флавоноїди. Похідні флавану

Ізофлавоноїди, флавани дають жовте забарвлення, іноді – червоне. Антоціани також змінюють колір: глікозиди дельфінідину дають синьо-червоне забарвлення, ціанідину – яскраво-червоне, а пеларгонідину – жовтогарячо-червоне.

Реакція з розчинами лугів. З теоретичної точки зору забарвлення не утворюють з розчинами лугів флавоноїди, які не мають карбонільних груп (катехіни, лейкоантоціани), або у яких відсутній подвійний зв'язок між гідроксильною та карбонільною групами (флаваноноли). Але практично всі ці сполуки утворюють забарвлення з лугами завдяки вторинним перетворенням. Флаванони дають у взаємодії з розбавленими лугами безкольорові або жовтуваті розчини, які з часом стають яскраво-жовтими або червоними внаслідок їх ізомеризації в халкони. Халкони та аурони одразу утворюють з лугами червоні та пурпурові розчини. Ця реакція є для них специфічною, бо жодна інша група флавоноїдів її не дає. Флавони і флавоноли утворюють з лугами жовті, а поліоксифлавоноли (шість та більше груп) – червоні або сині розчини.

Реакція з концентрованою сірчаною кислотою. Багато кристалічних флавоноїдів розчиняються в сірчаній кислоті і утворюють забарвлені розчини. Флавони та флавоноли утворюють при цьому оксонієві (флавілієві) солі.

Флаванони набувають у сірчаній кислоті яскраво-жовтогарячого або червоного забарвлення.

Халкони та аурони з сірчаною кислотою утворюють інтенсивне ― від червоного до малинового кольору забарвлення.

Реакція з середнім ацетатом свинцю. При взаємодії з середнім ацетатом свинцю дають осад флавоноїди, які мають дві ортооксигрупи в кільці В. Колір осаду з флавонами – жовтогарячий , з ауронами – червоний, з антоціанами – червоний або синій.

Хроматографічне виявлення флавоноїдів. Для поділу і виявлення флавоноїдів використовують паперову хроматографію (ПХ) та хроматографію в тонкому шарі сорбенту (ТШХ). В УФ-світлі при довжині хвилі 360 нм більшість флавоноїдів флуоресціюють: флавони, флавонол-3-глікозиди – темно-брунатним кольором; флавоноли та їх глікозиди – жовтим, жовто-зеленим; птерокарпани – світло-блакитним; куместани – яскраво-блакитним, бірюзовим. Інші класи флавоноїдів не флуоресціюють.

Кількісне визначення. Для кількісного визначення флавоноїдів запропоновано багато методів: вагові, об'ємні (потенціометричне титрування в неводних середовищах, комплексометричне титрування), флуорометричні, полярографічні, фотоколориметричні. Але найбільше значення має спектрофотометричний метод. Він базується на реакціях комплсксоутворення з іонами різних металів, реакції азосполучення, з борною кислотою з наступним визначенням оптичної густини в УФ-світлі.

 

1.5 Біологічна  дія та застосування.

Флавоноїди  містять у молекулі реакційно  здатні  фенольні радикали та карбонільні  групи. Завдяки цьому вони беруть участь у різноманітних метаболічних процесах, що обумовлює їх біологічну активність. До важливіших видів фармакологічної дії належать:

• Р – вітамінна, тобто біфлавоноїди позитивно впливають на стан капілярних судин: підвищується їхня стійкість, збільшується еластичність та пропускна здатність;
• діуретична, яка притаманна як чистим флавоноїдам так і ЛРС;
• кардіотонічна та гіпотензивна активність (наприклад, препарати Grataegus);
• спазмолітична (перш за все впливають на гладенькі м’язи кровоносних судин);
• антиоксидантна, протирадіаційна.

Флавоноїди діють на травний тракт, печінку, матку, виявляють противиразковий, ранозагоювальний, протипухлинний ефект тощо.          Фармакологічна дія флавоноїдів залежить від їхнього класу.

Для ізофлавоноїдів характерна естрогенна, для катехінів в’яжуча та протизапальна дія на слизові оболонки; флавони викликають спазмолітичний, гіпотензивний, бактерицидний ефект. Як спазмолітики діють також халкони,  флавони (ліквіритин), флавоноли (рутин, кверцетин), флавони (апігенін). Помірну протипухлинну дію виявляють лейкоантоціанідини – пеларгонідин, дельфінідин, ціанідин.

Багатьом флавоноїдам, наприклад мірицетину, флавоноїдам цмину піскового, цикорію, череди, притаманна жовчогінна дія.

Флавоноїди  утворюють хелатні комплекси з металами, виявляють радіопротекторну дію, зв’язують і виводять радіонукліди.

Останнім часом  встановлені гіпоглікемічна та анаболізуюча дія флавоноїдів.

Усі природні глікозиди малотоксичні, при широкому спектрі біологічної дії, що робить їх привабливими для створення нових фітопрепаратів.

Р –  вітамінна дія. Під назвою «вітамін Р» об’єднані фенольні сполуки, які здатні  зменшувати проникність і ламкість капілярів, підвищувати їх резистентність. Це флавони гесперидин, еріодиктин; флавоноли рутин, кверцитрин, ізокверцетин, кверцетин, ізорамнетин; метилхалкон; L-епікатехін, оксикумарини ескулін, ескулетин.

Механізм їхньої дії пояснюється тим, що сполуки  з Р-вітамінною активністю знижують рівень гіалуронідази, запобігають окисленню аскорбінової кислоти і адреналіну, який підвищує міцність кровоносних судин. Надлишок гіалуронідази збільшує проникливість капілярів і викликає крововиливи під шкіру, що є ознакою Р-вітамінозу.

Поліфеноли  і аскорбінова кислота доповнюють та потенціюють взаємну дію на капіляри, тому у лікарських формах часто містяться разом (аскорутин).

Дія на серцево-судинну систему. Похідні флавонолів, катехінів, і антоціанів збільшують амплітуду серцевих скорочень, нормалізують серцевий ритм.

Флавоноїди  посилюють серцеві скорочення, прискорюють  мікроциркуляцію крові, внаслідок  чого покращується живлення серцевого  м’язу і виникає позитивний інотропний ефект. Деякі флавоноїди (гіперозид, вітексин, кверцетин, кемпферол, сума поліфенолів з квіток глоду) розширюють судини, у тому числі і коронарні. Впливають флавоноїди і на швидкість ензиматичних процесів та активність циклооксигенази, ліпооксигенази, аденозиндеамінази, які впливають на окислення ліпідів, нейропередачу, згортання крові.

Флавоноїди  можуть викликати короткочасне підвищення артеріального тиску, а флавоноїди солодки, щавлю, ранника, катехіни чаю виявляють гіпотензивну активність. Поліфеноли стимулюють (у великих дозах пригнічують) діяльність серця і знижують на короткий час артеріальний тиск внаслідок розширення судин черевної порожнини. Є відомості й про місцеву, безпосередню дію на мускулатуру серця і судин.

Вплив на функцію нирок. Значна кількість рослин містить флавоноїди з діуретичною активністю – трава різних видів гірчака, трава остудника голого, парила, солодки, звіробою, якірців сланких, плодів шипшини та ін..Флавон лютеолін викликає тривале підвищення діурезу, катехіни навпаки, знижують сечовиділення.

Заслуговує  на увагу гіпоазотемічна активність деяких флавоноїдів, наприклад робініна, який містять квітки робінії та види астрагал. Така ж дія виявлена    в інших похідних кемпферолу (біоробін, діоробін).  Препарат леспенефрил, що виробляють з трави леспедеци, містить глікозиди кемпферолу. Ці сполуки сприяють зниженню концентрації азоту у сечі.

Засоби рослинного походження, що містять флавоноїди, застосовують при геморагічних діатезах, капіляротоксикозах, авітамінозах С  і Р, проти інфекційних та токсичних  збудників, при хронічних гепатитах, гіпертонії, шкірних хворобах, деяких запальних процесах та ін. Флавоноїди рутин і кверцетин входять до складу лікарських засобів, які призначають для профілактики склерозу кровоносних судин.

 

2. Лікарські рослини та сировина, що містять флавоноїди,

похідні флавану

2.1 Чай китайський – Thea sinensis

Листя чаю — Folia Theae.

Чай китайський – Thea sinensis L., syn. Camellia sinensis (L.), родина чайнi – Theaceae. Назва походить вiд кит. te – чайний кущ; iнша родова назва Camellia – на честь англiйського ботанiка Кемела (1669 – 1706).

Короткий  опис рослини.

Дикорослий  чай – дерево, а культурний через постiйне зрiзання молодих листкiв і коротких пагонiв – вічнозелений, галузистий, кущ заввишки до 150 см. У дикорослого чаю листки бiльшi і м’якші, завдовжки до 15 см, у культурного – чергові, видовжено-еліптичні, загострені, цілісні, до 8 см завдовжки, 4 см завширшки, зверху темно-зелені, зісподу світло-зелені, молоді вкриті сріблястим пушком. Квітки великі, правильні, двостатеві, діаметром 4 см і більше, зі слабким ароматом, поодинокі або по

2-3 в пазухах листків; пелюстки білі, рідше рожеві. Плід – три-п’ятигніздна коробочка. Цвіте у червні – липні.  

Існує декілька сортів чаю, а саме:

• Білий чай – це найдорожчий китайський чай. Листя для приготування білого чаю збирають двічі на рік: у квітні і у вересні. Збирають наймолодше листя і бруньки чайного дерева. Цей чай вважається елітним. При виробництві листя білого чаю практично не піддають обробці.
• Зелений чай є найбільш традиційним чаєм. Він зберігає всі вітаміни і корисні речовини, якими володіє листя чайного дерева. У ньому немає калорій, він добре вгамовує спрагу та відчуття голоду. Рекомендується пити людям, які страждають захворюваннями шлунково-кишкового тракту. Він також корисний при захворюваннях сечостатевої системи, нирок.
• Жовтий чай збирається тільки вручну і відноситься до елітних сортів китайського чаю. По свої смаковим характеристикам, аромату і колірним якостям він близький до зеленого чаю.
• Чорний чай є сировиною для пресованого чаю.
• Червоний чай  є найбільш екологічно – чистим чаєм.

Поширення.

Батьківщина чаю  – гірські ліси Південного Китаю та Індокитаю. Чай давно введено в культуру у багатьох країнах, є плантації на Чорноморському узбережжі Кавказу та у Краснодарському краї. На території Закарпаття чайна плантація розташована в районі Червоної гори м. Мукачево.

Друге місце  після чаю щодо практичної цінності серед представників родини чайних посідає камелія. Деякі ботаніки ідентифікують її з чаєм. Наочною  відмінністю між ними є тільки те, що у чаю листки майже сидячі, а у камелії – черешкові, у чаю чашолистики при плодах залишаються, а у камелії відпадають.

Відомо багато легенд про чай. Одна з них оповідає як якийсь святий, що жив багато віків  тому, протягом усього свого життя  посилено молився і постився. Якось не витримавши боротьби з утомою він заснув і проспав цілу добу. Прокинувшись, він так розгнівався на свої повіки, що вирвав їх та кинув на землю. І кожна повіка якимось дивним чином перетворилася на чайний кущ.

У Європі про  чай дізналися тільки всередині XVII століття. Вперше його завезли сюди 1602 р. на кораблях голландської компанії. Але тоді, як це чосто трапляється, він не набув популярності. До Франції чай потрапив тільки через 34 роки.

Заготівля.

З метою заготівлі  ощипують молоді верхівкові пагони – флеші (три листочки), четвертий лист з пазушною брунькою залишається на гілці. У міру відростання листки збирають знову. Зібрані листки підв’ялюють в провітрюваних камерах і піддають скручуванню.  При скручуванні частково виділяється клітинний сік, що викликає процес ферментації. У процесі ферментації чай набуває властивий йому аромат, а катехін перетворюється на червону дубильну речовину. Після ферментації листя сушать в гарячому повітрі і отримують кінцевий продукт – чорний чай. Для отримання зеленого чаю листя не піддають ферментації. Щоб інактивувати ферменти їх обробляють водяною парою під тиском, а потім сушать.

  Стебла і чайний пил видаляють і використовують для виготовлення пресованих чаїв (плиткового чаю) і для отримання кофеїну.

Хімічний склад  сировини. Поліфенольні сполуки в листках зеленого чаю становлять 15-30% і представлені катехіном, його похідними (вітамін Р), флавоноїдами, мінеральними і дубильними речовинами. Містять також алкалоїди – кофеїн, теофілін, теобромін, ксантин, аденін, гіпоксантин тощо. Ефірна олія надає чаю сильного аромату і специфічного смаку. Знайдені також аскорбінова кислота, вітаміни (тіамін, рибофлавін, філохінон, рутин, нікотинова кислота).

Біологічна  дія та застосування.

Лікувальні  властивості чаю зумовлені цілим комплексом біологічно активних речовин, що в ньому є. Стимулюючі властивості чаю зумовлені в основному кофеїном. Кофеїн збуджує центральну нервову систему і діяльність серця, зменшує проникливість судинної стінки, розширює судини головного мозку, печінки, нирок, підвищує артеріальний тиск, посилює діурез, пригнічує розвиток мікроорганізмів, має радіопротекторну та антиоксидантну дію.

Завдяки наявному комплексу вітамінів (в основному  групи В) і мікроелементів (фосфору) у чаї, він гармонізує нервову систему в цілому, нормалізує її діяльність, робить її витривалішою до екстремальних і несподіваних подразників. Чай є м’яким психологічним стимулятором, який підсилює і прискорює багато психічних процесів:

• загострює роботу аналізаторів (особливо зір), в цілому підвищує чутливість і сприйнятливість нервової системи;
• сприяє засвоєнню і запам’ятовуванню нової інформації;
• збільшує швидкість реакції;
• полегшує концентрацію уваги.