Лекция по "Органической химии"

Автор: Пользователь скрыл имя, 02 Марта 2013 в 11:09, лекция

Краткое описание

Работа содержит презентацию по дисциплине "Органическая химия"

Скачать в ZIP (2.35 Мб) Сколько стоит заказать работу?

Файлы: 1 файл

dikarbonovye_gidroxikisloty.pptx

— 2.44 Мб (Скачать)

1/1/97

 

Нижник Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

50

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

51

 

Фенолокислоты при нагревании выделяют углекислый газ, переходя в фенолы

    • 3.4.  Окисление до оксокислот

 

 

молочная  кислота                           пировиноградная кислота

 

яблочная  кислота           щавелевоуксусная кислота

 

1/1/97

 

Нижник Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

52

    • 3.5. Специфические свойства винной кислоты – образование хелатных комплексов с ионами металлов

 

 

R.J.Missavage, R.L.Belford, I.C.Paul // J.Coord.Chem., 1972, 2, p.145.

 

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

53

    • 4. Получение
    • 1. Из природных источников
    • молочная кислота – из скисшего молока (К. Шееле, 1780),
    • яблочная – из яблок (К. Шееле),
    • винная кислота – из винного камня (К. Шееле, 1769).

 

 

 

http://www.ecomirtex.ru/projects.html

 

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/96/Weinkristalle_cr.jpg

 

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

54

    • 2. Присоединение воды к ненасыщенным кислотам

 

 

малеиновая  кислота                                   яблочная кислота  

 

Яблочная кислота (НООС—СНОН—СН2—CООН), бесцветные кристаллы,  tпл 100 °С; содержится в яблоках, плодах рябины, малине, листьях махорки и хлопчатника. Применяется в пищевой промышленности – в производстве вина, фруктовых вод, кондитерских изделий.

 

1/1/97

 

Нижник Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

55

3. Восстановление  оксокислот

 

5. Получение салициловой  кислоты - реакция Кольбе-Шмитта

 

фенолят натрия                      салицилат натрия

 

1/1/97

 

Нижник Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

56

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

57

 

Представители

 

Салициловая кислота

 

о-Оксибензойная кислота

 

содержится  в свободном состоянии (цветки ромашки) в эфирных маслах (гвоздичное).

Мало  растворима в воде, растворима в кипящей воде, легко растворима в спирте, эфире, трудно растворима в хлороформе.

 

Acidum salicylicum

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

58

 

    • Химические свойства обусловлены:
    • 1. Соли, образованные за счет – COOH группы (натрия салицилат).
    • 2. Амид салициловой кислоты (салициламид).
    • 3. Эфиры, образованные за счет фенольного гидроксила (ацетилсалициловая кислота).
    • 4. Эфиры, образованные за счет – COOH группы (фенилсалицилат).

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

59

 

    • Качественная реакция

 

 

 

 

 

 

 

    • Применяют наружно в виде спиртовых растворов, мазей как бактерицидное; специфическое средство при суставном ревматизме, разрушающее ороговевшую ткань.

 

 

 

 

 

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

60

 

    • Винная кислота

 

 

 

 

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

61

 

    • Лимонная кислота
    • Acidum citricum
    •  ОКСОКИСЛОТЫ

 

 

Оксокислоты содержат в молекуле две функциональные группы – карбоксильную (COOH) и оксогруппу (C=O).

 

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

62

Формула

Название по IUPAC

[рациональное  название]

Тривиальное название,

 [название соли]

Т. пл. oC

или агрегатное состояние

 

оксоэтановая кислота

Глиоксалевая  кислота, глиоксилевая кислота,

[глиоксалаты]

 

Вязкая жидкость

 

2-оксопропановая  кислота

[a-оксопропионовая]

Пировиноградная кислота,

[пируваты]

13,6

 

3-оксобутановая  кислота

[b-оксомасляная]

 

Ацетоуксусная кислота,

[ацетоацетаты]

 

Вязкая жидкость


 

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

63

 

4-оксопентановая кислота

 

Левулиновая кислота,

[левулинаты]

37

 

Оксобутандиовая кислота

[оксоянтарная, кетоянтарная]

Щавелевоуксусная  кислота,

[оксалоацетаты]

-

 

2-оксопентандиовая  кислота

[a-оксоглутаровая,

 a-кетоглутаровая]

-

135

 

1-оксо-1,2,3-пропантрикарбоновая  кислота

Щавелевоянтарная  кислота,

[оксалосукцинаты]

 

-


 

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

64

    • Ацетоуксусная кислота (соли - ацетоацетаты) может быть представлена как продукт конденсации двух молекул уксусной кислоты (соли ацетаты):

 

 

уксусная            уксусная                        ацетоуксусная

 кислота                     кислота                                            кислота

 

1/1/97

 

Нижник Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

65

    • 2. Изомерия

 

 

2-оксопентандиовая  кислота                         3-оксопентандиовая кислота

 

1/1/97

 

Нижник Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

66

    • 3. Физические и биологические свойства
    • В отличие от гидроксикислот имеют более низкие температуры плавления
    • Простейшие оксокислоты представляют собой сиропообразные жидкости. Дикарбоновые оксокислоты являются белыми кристаллическими веществами.
    • Пировиноградная кислота образуется в процессе гликолиза и далее участвует в окислительном декарбоксилировании с образованием ацетил-КоА, который “сгорает” в цикле Кребса.
    • Щавелевоуксусная, щавелевоянтарная и a-кетоглутаровая кислоты являются компонентами цикла трикарбоновых кислот (цикла Кребса),
    • Щавелевоуксусная и глиоксалевая кислоты являются компонентами глиоксалатного цикла.
    • Пировиноградная, щавелевоуксусная и a-кетоглутаровая кислоты участвуют в метаболизме аминокислот.
    • Левулиновая кислота участвует в синтезе порфиринов и тетрапирролов.

 

 

 

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

67

    • 3. Химические свойства
    • 3.1. Кислотные свойства
    • Оксогруппа проявляет более сильные электроноакцепторные свойства, чем гидроксигруппа, поэтому оксокислоты являются более сильными кислотами, чем соответствующие гидроксикислоты.

 

    • 3.2. Восстановление до гидроксикислот (см. получение гидроксикислот).
    • 3.3. Образование оснований Шиффа

 

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

68

    • 3.4. Декарбоксилирование

 

 

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

69

    • 3.5. Сложноэфирная конденсация Кляйзена

 

 

этилацетат        этилацетат               этилацетоацетат            этанол

                         

                                                               (ацетоуксусный эфир)

 

1/1/97

 

Нижник Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

70

    • 3.5.1. Свойства ацетоуксусного эфира

 

 

 

 

 

 

    • Ацетоуксусный эфир, СН3СОСН2СООС2Н5, бесцветная жидкость с приятным фруктовым запахом, tкип 181 °С. Сырье в производстве лекарственных средств (напр., амидопирина, акрихина, витамина В1), азокрасителей, кислот и кетонов.

 

 

 

 кето-форма                       енольная форма

 

1/1/97

 

Нижник Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

71

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

72

енольная форма                                        3-бромацетоуксусный эфир

 

1/1/97

 

Нижник Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

73

    • 4. Получение оксокислот
    • 1. Пировиноградную кислоту получают пиролизом винной кислоты (Берцелиус).
    • 2. Ацетоуксусную кислоту получают гидролизом ацетоуксусного эфира, который получают из этилацетата.
    • 3. Окисление соответствующих гидроксикислот (см. окисление гидроксикислот).
    • 4. Гидролиз оксонитрилов, которые легко получаются из галогеноангидридов и синильной кислоты:

 

 

 

1/1/97

 

Нижник  Я.П.  http://norgchem.professorjournal.ru

 

74

1/1/97

 

Нижник  Я.П.

http://norgchem.professorjournal.ru

 

75

 

Спасибо  
за  
Ваше внимание!  

 

1


Информация о работе Лекция по "Органической химии"