Контрольная работапо дисциплине "Органическая химия"

Содержание

 

Задание 1.

Вопрос: из пропиленгликоля получите изопропиловый спирт

Ответ:

 

 

 

 

Задание 2

Вопрос: из пропилена получите бутиламин

Ответ:

(против правила Марковникова)

 

 

Задание 3

Вопрос: Напишите проекционные формулы Фишера этилгидро-α,α’-диметоксисукцината. Определите пары антиподов, диастереоизомеров. Укажите рацемические смеси, возможно ли образование мезоформы

Ответ:

 

и

Антиподы

 

и

S-этилгидро-α,α’-диметоксисукцинат 
                                                                R-этилгидро-α,α’-диметоксисукцинат

диастереомеры

 

Рацемическая смесь: 50% S- этилгидро-α,α’-диметоксисукцината /50% R- этилгидро-α,α’-диметоксисукцината

 

Образование мезоформы невозможно – молекула несимметрична

 

 

Задание 4

Вопрос: Из бензола и других необходимых веществ получите 3-хлорбензолсульфонамид (м-хлорбензолсульфамид) и напишите схемы его реакций с водным раствором NаOH и с хлорноватистой кислотой (HClO).

Ответ:

 

 

 

 

Задание 5

Вопрос: из бензола получите 1,3,5-трибромбензол

Ответ:

 

?

 

Задание 6

 

Вопрос: Используя химические реакции различить: бензальдегид, фенилуксусный альдегид, ацетофенон, бензофенон.

Ответ:

 

                                     

Бензальдегид               фенилуксусный                              ацетофенон                                              бензофенон 
                                            альдегид

 

1. Реакция серебряного зеркала:

Альдегиды, легко окисляясь, восстанавливают соединения серебра в щелочной среде до металлического серебра, кетоны с реактивом Толленса не реагируют:

2[Ag(NH3)2]OH + С6H5C(O)H → C6H5C(O)ONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

                             Бензальдегид

2[Ag(NH3)2]OH + С6H5CH2C(O)H → C6H5CH2C(O)ONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

                             Фенилуксусный

                                  альдегид

 

 

2. Оставшиеся 2 пробирки (с ацетофеноном и бензофеноном)

С I2 в щелочной среде будет реагировать только ацетофенон (галоформная реакция) с выделением светло-желтого нерастворимого вещества – иодоформа

C6H5–C(O)–CH3 C6H5–C(O)O- + CHI3↓

 

3. Для идентификации альдегидов можно использовать реакцию с нитропруссидом натрия. В реакцию с нитропруссидом натрия Na2[Fe(CN)5NO] вступают все альдегиды и кетоны, имеющие рядом с карбонилом группу CH или CH2. При этом раствор окрашивается в оранжево-красный цвет, при подкислении СН3СООН переходит в вишнево-красный. Окрашивания не наблюдается, если у карбонила стоит Ar. Т.о. Реакция даст красную окраску только с фенилуксусным альдегидом

C6H5C(O)H + Na2[Fe(CN)5NO] + NaOH →

                                              →Na4[Fe(CN)5ON=CH(C6H5)-COOH3] + 2H2O

 

Задание 7

Вопрос: Из ацетоуксусного эфира получите 1,5-диметил-2-фенилпиразол-3-он (антипирин).

Ответ:

 

 

Задание 8

Вопрос: из N- (о-этилфенил)антраниловой кислоты получите 4-этилакридин и напишите схемы его реакций: а) восстановления; б) окисления; в)с  амидом натрия.

Ответ:

 

 

 

 

а)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б)

 

в)

 

 

 

Задание 9

Вопрос: Из тимина получите 4-амино-2-оксо-5-пиримидинкарбоновую кислоту. Напишите схемы ее реакций с раствором соды, соляной кислоты, диазотирующей смеси.

Ответ:

 

 

 

 

 

 

Список литературы

1. Белобородов В.Л., Зурабян  С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. «Органическая  химия. В 2-х книгах / Под ред. Тюкавкиной Н.А., 2-е изд. - М.: Дрофа, 2003

2. Дерябина Г.И., Кантария Г.В. Интерактивный мультимедиа учебник. Органическая химия. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/

3. Химия. Пособие – репетитор для поступающих в вузы // под ред. А.С. Егорова. Ростов-на-Дону.: Феникс, 2003. – 768 с.

4. Травень В.Ф. Органическая  химия Т.2, М: ИКЦ «Академкнага», 2006, 583 с.

5. Халецкий А.М. Фармацевтическая  химия /Л.: «Медицина», 1966, 763 с.