Синтез изопропилового эфира 2-фенил-4-карбоксихинолина

  

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. Обсуждение результатов

     Из приведенных  в литературном обзоре методов  синтеза сложного эфира хинолин-4-карбоновой  кислоты нами выбран наиболее  распространенный метод – реакция  этерификации. Она заключается в  нагревании в течение 15 часов  смеси изопропилового спирта  и 2-фенил-4-карбоксихинолина в  присутствии 95%-ной серной кислоты. 

    

      Реакция этерификации обратима. Катализатор берут в минимальном количестве (~1%). Для увеличения выхода эфира в ходе реакции отгоняют эфир (или воду) или используют большой избыток спирта.

     Реакция этерификации  имеет следующий механизм.

Стадия 1- образование гидроксониевого иона:

Стадия 2 – нуклеофильное присоединение молекулы спирта к карбонильному атому углерода:

Стадия 3 – изомеризация (депротонирование-протонирование) образовавшегося аддукта:

Стадия 4 – элиминирование молекулы воды:

Стадия 5 – депротонирование продукта реакции:

     Реакционная  способность реагентов в реакции  этерификации изменяется в следующих  рядах.

Спирты:  CH₃OH > первичные > вторичные > третичные

Кислоты: HCOOH > СH₃COOH > RCH₂COOH > R₂CHCOOH > R₃CCOOH

     Присутствие  объемистых групп около реакционного  центра в спирте или кислоте  замедляет этерификацию. 

 

 

 

 

4. Экспериментальная  часть

4.1 Реагенты и  оборудование

Название	Формула	Молекулярная масса, г/моль	Тпл, °С	Ткип,°С	Плотность, d
2-фенил-4-карбоксихинолин	С16Н11NO2	249,27	195-196
Изопропиловый спирт	C3H8O	60,10	-89,5	82,40	0,7855
Серная кислота, (конц.)	H2SO4	98,08	-13,6	301,30	1,8355

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема прибора:

      1. Обратный холодильник

                                           2. Круглодонная колба

                                               3. Электрическая плитка

 

 

 

 

 

 

4.2 Методика эксперимента

     В круглодонную колбу на 100 мл помещают 1г (0,004 моль) 2-фенил-4-карбоксихинолина и 25 мл изопропилового спирта. Смесь охлаждают, затем осторожно добавляют 2,5 мл (0,05 моль) серной кислоты. Кипятят на воздушной бане в течение 9 часов. Реакционную смесь охлаждают, нейтрализуют небольшим количеством насыщенного раствора Na₂CO₃ до слабощелочной среды (рН=9-10), выпавший осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды и сушат. Выход 0,65 г (57%).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5. Выводы

1) Написан литературный  обзор по теме «Способы получения  , химические свойства сложных  эфиров»;

2) Осуществлен синтез  изопропилового эфира 2-фенил-4-карбоксихинолиновой кислоты в количестве 0,65г.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6. Библиографический  список

1. Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л., Зимичев А.В., Беленькая Р.С. 2-Замещенные хинолины и их винилоги. Самара 2005, С.3.

2. Машковский М. Д. Лекарственные  средства. М.:1998. Т.1,2 С.500.

3. Эльдерфилд Р. (ред.) Гетероциклические  соединения. Т.4. М.: Иностр. Лит., 1995. С. 177.

4. Джоуль Дж., Смит Г.  Основы химии гетероциклических  соединений. М. Мир: 1975. С.116.

5. Травень В.Ф. Органическая химия. Т.2. М. ИКЦ «Академкнига»: 2004. С.221.

6. Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л., Галкина М.В. Способы получения 2-метил-4-хинолинкарбоновых кислот // ЖОрХ. Т.39. Вып. 1

7. Гершунс А.Л., Бризицкая А.Н., Пустовар П.Я. Синтез и исследования некоторых производных цинхониновой кислоты // ХГС. 1973. №11. С. 1536.

8. Нику Р. Химия и технология химико фармацевтических препаратов. М.: Медгиз, 1954. С.

9. Беленькая Р.С., Бореко Е.И., Земцова М.Н., Калинина М.И. и др. Синтез 2-арил(гетарил)-4-хинолинкарбоновых кислот и их противовирусная активность. // Хим. фарм. журн. 1981. Липкин №3. С. 29.

10. Моисеев И.К., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. и др. Синтез и противомикробная активность 4-замещенных 2-циклоалкилхинолинов // Хим. фарм. журн. 1988. С.1448.

11. Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: «Медицина», 1971. С.214,219.