Классификация и строение углеводов

ВВЕДЕНИЕ

    Ежедневно сталкиваясь с множеством бытовых предметов, продуктов питания, природных объектов, продуктов промышленного производства, мы не задумываемся о том, что все вокруг есть и индивидуальные химические вещества или совокупность этих веществ. Любое вещество обладает собственной структурой и свойствами. Человек с момента своего появления на Земле употреблял растительную пищу, содержащую крахмал, фрукты и овощи, содержащие глюкозу, сахарозу и другие углеводы, использовал для своих нужд древесину и другие растительные объекты, состоящие главным образом из другого природного полисахарида — целлюлозы. И только в начале XIX в. стало возможным изучение химического состава природных высокомолекулярных веществ, строения их молекул. В этой области были сделаны важнейшие открытия. Название углеводы возникло на основании данных анализа первых известных представителей этой группы соединения. Вещества этой группы состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов водорода и кислорода в них такое же, как и в воде, т.е. на каждые 2 атома водорода приходится один атом кислорода. В прошлом столетии их рассматривали как гидраты углерода. Отсюда и возникло русское название углеводы, предложенное в 1844 г. К. Шмидтом. Общая формула углеводов, согласно сказанному, С_mН2_nО_n. При вынесении «n» за скобки получается формула С_m(Н₂О)_n, которая очень наглядно отражает название «угле-воды». Углеводы широко распространены в природе и играют большую роль в биологических процессах живых организмов и человека. Изучение углеводов показало, что существуют соединения, которые по всем свойствам нужно отнести в группу углеводов, хотя они имеют состав не точно соответствующий формуле С_mH_2nО_n. Тем не менее старинное название «углеводы», сохранилось до наших дней, хотя наряду с этим названием для обозначения рассматриваемой группы веществ иногда применяют и более новое название - глициды.

Углеводы

    Углеводы - обширный класс органических соединений. В клетках живых организмов углеводы являются источниками и аккумуляторами энергии, в растениях (на их долю приходится до 90 % сухого вещества) и некоторых животных (до 20 % сухого вещества) выполняют роль опорного (скелетного) материала, входят в состав многих важнейших природных соединений, выступают в качестве регуляторов ряда важнейших биохимических реакций. В соединении с белками и липидами углеводы образуют сложные высокомолекулярные комплексы, представляющие основу субклеточных структур, а следовательно, основу живой материи. Они входят в состав природных биополимеров - нуклеиновых кислот, участвующих в передаче наследственной информации.

   Углеводы образуются в растениях в ходе фотосинтеза, благодаря ассимиляции хлорофиллом, под действием солнечных лучей, углекислого газа, содержащегося в воздухе, а образующийся при этом кислород выделяется в атмосферу. Углеводы являются первыми органическими веществами в кругообороте углерода в природе.

1. Группы углеводов.

   Большой класс углеводов разделяют на две группы: простые и сложные.                     1.1. Простыми углеводами (моносахаридами и мономинозами) называют углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов, у них число атомов углерода равно числу атомов кислорода С_nН_2nО_n. Молекулы простых углеводов - моноз - построены из неразветвленных углеродных цепей, содержащих различное число атомов углерода. В состав растений и животных входят  главным образом монозы с 5 и 6 углеродными атомами - пентозы и гексозы. У атомов углерода расположены гидроксильные группы, а один из них окислен до альдегидной (альдозы) или кетонной (кетозы) группы. 

    1.2. Сложными углеводами (полисахаридами или полиозами) называют такие углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов и у них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода С_mН_2nО_n. 

2. Классификация и строение углеводов.

   Углеводы в питании человека наряду с белками и жирами являются основными энергетическими компонентами пищи. Они подразделяются на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

 
 
2.1 Моносахариды

    Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладкимвкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды, (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза) олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего) является хиральным, давая начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды, как и все углеводы, содержит альдегидную группу.

2.1.1 Виды моносахаридов

    Моносахариды подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д. атомов углерода в цепи); природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более 9 атомов углерода, не обнаружены. Моносахариды, содержащие 5-членный цикл, называются фуранозами, 6-членный — пиранозами.

Моносахариды:

- глюкоза С6Н12О6

- фруктоза С6Н12О6

- рибоза С5Н10О5

     Глюко́за (греч. сладкий) (C₆H₁₂O₆), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, отчего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой).

   Фруктоза, или плодовый сахар C₆H₁₂O₆ — моносахарид, который в свободном виде присутствует почти во всех сладких ягодах и плодах. Многие предпочитают заменять сахар не синтетическими препаратами, а природной фруктозой.

   Рибоза — моносахарид из группы пентоз, бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус. 

2.1.2. Моносахариды в природе

   Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. Пригидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см.Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

2.1.3. Применение моносахаридов

   Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза  и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.

2.2. Олигосахариды 

   Олигосахариды — это олигомеры, состоящие из нескольких (не более 10) мономеров — моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью. В отличие от них полисахариды состоят из десятков, сотен или тысяч моносахаридов.

   Весьма важным и широко распространённым частным случаем олигосахаридов являются дисахариды — состоящие из двух молекул моносахаридов.

   Дисахариды — общее название подкласса олигосахаридов, у которых молекула состоит из двухмономеров — моносахаридов. Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами. Реакция конденсации предполагает удаление воды. Связь между моносахаридами, возникающая в результате реакции конденсации,называется  гликозидной связью.Обычно эта связь образуется между 1-м и 4-м углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь).Процесс конденсации может повторяться бессчетное число раз,в результате чего возникают огромные молекулы полисахаридов. После соединения моносахаридных единиц их называют остатками.

   Наиболее распространенные дисахариды — это лактоза и сахароза. Также к дисахаридам относится мальтоза

- сахароза  С12Н22О11

- лактоза   С₁₂Н₂₂О₁₁

   Сахароза, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар — дисахарид, состоящий из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.

   Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах,плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

   Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении сахароза довольно инертна, так как при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается в качестве запасного питательного вещества.

   Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа^[1].

   Лактоза (от лат. lactis — молоко) — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы. Лактозу иногда называют молочным сахаром.

2.3. Полисахариды

   Полисахари́ды — общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысячмономеров — моносахаридов.