Имидазол. Его строение и свойства

Рис.1. Молекулярная диаграмма молекулы 1,1¢-карбимидоилдиимидазола, рассчитанная по методу MNDO

       Из сказанного следует ожидать,  что алкилирование пойдет исключительно по атому азота имино-группы. ИК – спектры полученного соединения подтверждают образование N-метилбис(имидазолил-1)метанимина. Так как в ИК-спектре полученного соединения отсутствует полоса поглощения соответствующая валентным колебаниям NH- связей имино-группы, но при этом сохраняются колебания связи C=N.

       Предполагаемый нами механизм  алкилирования аналогичен S_N2 процессу:

       Полученное вещество белое, кристаллическое  с температурой плавления 140°C.

       Исследовав N-метилбис(имидазолил-1)метанимин методом ИК-спектроскопии, получены следующие результаты [10]: по характеристическим полосам поглощения отдельных классов органических соединений в инфракрасной области спектра можно судить, что полоса поглощения 3090 см^-1 соответствует валентным колебаниям  ароматических C-H связей; полоса поглощения  2900 см^-1 соответствует валентным колебаниям алкильной группы (CH₂); полоса поглощения 1640 см^-1 соответствует валентным колебаниям группы N=C, а полоса 3300 – 3240 см^-1 соответствующая валентным колебаниям иминно-группы (=NH), не наблюдается. Из данных результатов следует, что реакция алкилирования 1,1'-карбимидоилдиимидазола прошла по экзоциклическому атому азота.   
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

5. Выводы

1. Исследована  реакция алкилирования 1,1'-карбимидоилдиимидазола.

2. Впервые получено соединение N-метилбис(имидазолил-1)метанимин.

3. Исследованы  физико-химические характеристики  полученных соединений. 
6. Список использованных источников

1. Эльдерфильд.  Гетероциклические соединения. т. 5, С. 161 – 241.

2. Химическая  энциклопедия.// Советская энциклопедия. М.: 1990 г., т. 1 – 2.С. 92,120.

3. Э. Шиппер, А.  Дэй .Имидазолы и конденсированные  имидазолы.

4. Успехи химии  имидазолов //Журн.орган.химии. 1966 г., №2, С. 201 – 362.

5. Ferris J. P., Huany C.-H. N-Cyanoimidazole and diimidazole imine: warter-soluble condensing agents for the formation of the phosphodiester bond. // Nucleosides&Nucleotides. 1989. V. 8. №3. P. 407-413

6. А.Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э.Тупс. Органические  растворители// Ино. Литерат., М. – 1958.

7. Пурыгин П.П., Паньков С.В. Синтез N – циазолов // Ж.Орг.Х. 1995 .т 31. Вып. 6.С. 934 – 936.

8. Glatt H. H., Bacaloglu J., Ky T.T., Boeriuc C., Bacaloglu R., Graubaum H. Structur und Reaktivitat heterosubstituerter Nitrile. XXIV. Kinetik und Mechanismus der Reaktion von o – Phenilendiamin mit Arylcyanaten.// I. Prakt. Chem. 1980. Bd. 322.№6 S. 1053 – 1062.

9. Negoumy E., Bacaloglu R.,Ostrogovich G., Kinetik und Mechanismus der Addition sekundarer aliphanischer Amine an Arilcyanate. //I. Prakt. Chem. 1977. Bd.319.№3. S. 494 – 500.

10. Беллами Л.  ИК спектры сложных молекул.// Ино. Литература. 1963. С.375-390.