Сложные эфиры

 

 

 

 

Сложные эфиры

 

Презентация

 ученицы 10М класса

 Марченко Екатерины

 

 

 

 

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ — класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в НО-группе замещен органической группой  R. Прилагательное «сложные» в названии эфиров помогает отличить их от соединений, именуемых простыми эфирами.

 

 

 

 

Если исходная кислота многоосновная, то возможно образование либо  полных эфиров — замещены все  НО-группы, либо кислых эфиров - частичное  замещение. Для одноосновных кислот  возможны только полные эфиры

 

 

 

 

Номенклатура сложных  эфиров.

 

•   Название создается следующим образом: вначале указывается группа R, присоединенная к кислоте, затем — название кислоты с суффиксом «ат» (как и в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома).
• Если используют тривиальное название исходной кислоты, то в название соединения включают слово «эфир», например, СН3СООС2Н5 - этиловый эфир уксусной кислоты или уксусноэтиловый эфир.

 

 

 

 

Классификация

 

• Сложные эфиры на основе минеральных (неорганических) кислот 
• Сложные эфиры на основе карбоновых кислот

    Среди изученных и широко применяемых сложных эфиров большинство представляют соединения, полученные на основе карбоновых кислот. Сложные эфиры на основе минеральных (неорганических) кислот не столь разнообразны, т. к. класс минеральных кислот менее многочисленен, чем карбоновых.

 

 

 

 

Изомерия

 

          Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии:

• Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку  с  бутановой кислоты,  по  спиртовому  остатку  —   с   пропилового   спирта,   например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.
• Изомерия положения сложноэфирной группы —СО—О—. Этот вид  изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах  которых  содержится  не  менее  4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.
• Межклассовая  изомерия,  например,  метилацетату  изомерна  пропановая кислота.

            Для сложных  эфиров,  содержащих  непредельную  кислоту  или  непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии:

• изомерия положения  кратной  связи
• цис-, транс-изомерия.

 

 

 

 

Физические свойства

 

  Сложные эфиры низших карбоновых  кислот  и  спиртов

• Летучие, бесцветные маслянистые жидкости.
• Практически нерастворимы в воде, но легко растворимы в большинстве органических растворителей
• Легко воспламеняются
• Невысокие температуры кипения
• Обладают фруктовым ароматом. Если в образовании сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий ароматическое ядро), то такие соединения обладают, как правило, не фруктовым, а цветочным запахом. 

  

 

 

 

 

 НЕКОТОРЫЕ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, обладающие фруктовым или цветочным ароматом

 

цветочный

 

Бензилбензоат

 

С⁶Н⁵СООСН²С⁶Н ⁵

 

жасминовый

 

Бензилацетат

 

СН³СООСН²С⁶Н⁵

 

банановый

 

Изоамиловый эфир изовалериановой кислоты

 

С⁴Н⁹СООС⁵Н¹¹

 

малиновый

 

Этиловый эфир изовалериановой кислоты

 

С⁴Н⁹СООС²Н⁵

 

ананасовый

 

Этиловый эфир масляной кислоты

 

С³Н⁷СООС²Н⁵

 

яблочный

 

Метиловый эфир масляной кислоты

 

С³Н⁷СООСН³

 

грушевый

 

Бутилацетат

 

СН³СООС⁴Н⁹

 

Аромат

 

Название

 

Формула сложного эфира

 

 

 

 

 

 

 

Сложные эфиры высших жирных  кислот и спиртов — воски

• Пластичные, легко размягчающиеся вещества
• Не обладают запахом.
• Воски не смачиваются водой
• Растворимы в бензине, хлороформе, бензоле

         Пчелиный воск содержит смесь различных сложных эфиров, один из компонентов воска, который удалось выделить и определить его состав, представляет собой мирициловый эфир пальмитиновой кислоты С15Н31СООС31Н63.

            Китайский воск (продукт выделения кошенили — насекомых Восточной Азии) содержит цериловый эфир церотиновой кислоты С25Н51СООС26Н53.

            Кроме того, воски содержат и свободные карбоновые кислоты и спирты, включающие большие органические группы.

 

 

 

 

Получение. Реакция этерификации.

 

Этерификация - (от греч. aither- эфир), получение сложных эфиров взаимодействием спиртов с кислотами.

 (Взаимодействие солей карбоновых кислот с галоидалкилами RCl также приводит к сложным эфирам реакция удобна тем, что она необратима — выделяющаяся неорганическая соль сразу удаляется из органической реакционной среды в виде осадка.)

 Этерификация - обратимая реакция: вода разлагает сложные эфиры с образованием исходных веществ. Среди разнообразных методов получения сложных эфиров этерификация является самым простым и удобным способом, имеющим наибольшее практическое значение. Этерификация - одна из хорошо исследованных и широко применяемых органических реакций; ее изучение впервые было предпринято в 1862-63 П. Бертло.

 

 

 

 

 

Химические свойства

 

• Гидролиз

     Наиболее характерно для эфиров карбоновых кислот гидролитическое расщепление сложноэфирной связи. В нейтральной среде оно протекает медленно и заметно ускоряется в присутствии кислот или оснований, т. к. ионы Н+ и НО- катализируют этот процесс, причем гидроксильные ионы действуют более эффективно.

 

 

 

 

• . Омыление (гидролиз в присутствии щелочей). Если взять количество щелочи, достаточное для нейтрализации всей образующейся кислоты, то происходит полное омыление сложного эфира.

 

 

 

 

• Реакция  присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.
• Реакция  восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов.

 

 

 

 

• Реакция  образования  амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты.

  CH3-COO-O-C2H5 +NH3 =CH3-COO-NH2 + C2H5-OH

 

 

 

 

Применение

 

• Взрывчатые вещества

       Нитраты этиленгликоля и глицерина применяются  в   качестве   взрывчатых   веществ. Пентрит — тетранитрат пентаэритрита  С(CH2ONO2)4,  получаемый  обработкой пентаэритрита смесью азотной и серной  кислот,  —  тоже  сильное  взрывчатое вещество бризантного действия.

• Медицина. Нитрат  глицерина  и  нитрат  пентаэритрита  обладают  сосудорасширяющим эффектом  и  применяются  как  симптоматические  средства  при  стенокардии.

 

 

 

 

• Моющие средства. Из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислотыпроизводят моющие средства. Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли растворимы вводе, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатсяво многих стиральных порошках.
• Растворители. Наибольшее применение в качестве растворителей  получили  эфиры  уксусной кислоты - ацетаты. Прочие эфиры  (кислот  молочной  -  лактаты,  масляной  -бутираты, муравьиной - формиаты) нашли ограниченное применение. Определенный  интерес  представляют  растворители  на  основеизобутилового   спирта   и   синтетических   жирных    кислот,    а    такжеалкиленкарбонаты.

 

 

 

 

 

• Парфюмерия и пищевые добавки. Характер многих фруктовых  запахов,  таких,  как  запахи малины, вишни,  винограда  и  рома,  отчасти  обусловлен  летучими  эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами  муравьиной,  уксусной,  масляной  и валериановой кислот. Имеющиеся в продаже эссенции, имитирующие  эти  запахи, содержат подобные эфиры.
• Лаки, краски, клеи. Винилацетат CH2=CHOOCCH3, образуется при взаимодействии уксусной  кислоты с  ацетиленом  в  присутствии   катализатора.   Это   важный   мономер   для приготовления поливинилацетатных смол, клеев и красок.
• Пропитка тканей. Эфиры ортотитановой кислоты применяются для пропитки тканей с целью придания им водонепроницаемости.

 

 

 

 

• Смазки. Полиалкилсилоксаны обладают разным (но очень значительным) молекулярным весом и представляют собой вязкие жидкости, используемые в качестве термостойких смазок, а при еще более длинных силоксановых скелетах — термостойкие электроизоляционные смолы и каучуки.