Методы синтеза гептанола - 2

                          Міністерство освіти і науки України

                          Донецький національний  університет

                                                     Ліцей 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

                                Гептанол – 2

                                                                   

                                                              Виконала: Горяйнова Анастасія –                                                                                                                   

                                                                                   учениця 10 хімічного класу 

                                                              Науковий керівник: доцент Швед О.М. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

                                                 Донецьк 2010 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

               Содержание

   

Введение

1.Литературный обзор …………………………………………………..4

2.Экспериментальная часть ……………………………………………9

3.Результаты и их обсуждение ……………………………………….10

   3.1 Обсуждение экспериментальной методики.........................10

   3.2 Качественные реакции…………………………………………….10

   3.3 Спектральные характеристики………………………………..11

Выводы

Список  литературы

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

               Введение

Название  вещества:

Гептанол – 2

Втор-Гептиловый спирт

Амилметилкарбонил

2-метилгексанол

2-гептиловый  спирт

2-гидрогептан

2-гидроксигептан  

Формула вещества: C₇H₁₆O;

CH₃ – CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

                                                       |

                                                    OH 

Актуальность: Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений, которые имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.

Спирты относятся  к полярным растворителям и применяются в самых различных отраслях промышленности.

Использование спиртов в качестве растворителей  включает в себя следующие направления:

1)Технологический  растворитель;

2)Растворитель в производстве красок и покрытий;

3)Очиститель;

4)Растворитель в производстве потребительской продукции;

5)Аэрозольный  растворитель;

Целью данной работы является анализ методов получения вещества и выбор оптимальной методики синтеза. 
 

  
 
 
 
 

       1. Литературный обзор 

Методы  получения одноатомных  спиртов:

1. Из алкенов:

CH₂ = CH – CH₃ + H₂O  ^H2SO4(K) CH₃ – CH – CH₃

                                                                          |

                                                                        OH 

2. Из галогенопроизводных:

CH₃ – CH – CH₂ – CH₃ ^NaOH(H2O) CH₃ – CH – CH₂ – CH₃ + NaCl

             |                                                                     |

            Cl                                                                  OH 
 

3. Из альдегидов и кетонов: 

CH₃ – C           + H₂ ^t/Ni C₂H₅OH 

CH₃ – C – CH₃ + H₂ t/Ni CH₃ – CH – CH₃ 

                                                               |

                                                            OH 

4. Брожение сахаристых веществ (только этанол)

С₆H₁₂O₆ ^дрожжи C₂H₅OH + CO₂ 
 

5. Только метанол:

CO + H₂ ^{t 300-600º ZnO,p 200-250атм.} CH₃OH 
 
 
 
 

Методы  получения гептанола – 2:

1.CH₃ – CH = CH₂ – (СH₂)₂ – CH₃ + H₂O (кат.) С₇H₁₅OH 

  Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов: 
 
 

2. CH₃CO(CH₂)₄CH₃  ^Na/C₂^H₅^OH CH₃CH(OH)(CH₂)₄CH₃ 

В 3-лировой круглодонной колбе, снабженной мощным обратным холодильником  длинною 100 см и диаметром 1 см, растворяют 229г (2 моль) метил-н-амилкетнона в  смеси 600 мл 95%-ного спирта и 200 мл воды. Через холодильник прибавляют постепенно 130г натрия в виде проволки. Во время этого колбу охлаждают струей холодной воды, чтобы реакция не стала слишком бурной. После того, как натрий растворился, прибавляют 2 л воды и охлаждают смесь до 15^о. Затем отделяют верхний маслянистый слой, промывают его последовательно смесью 25 мл концентрированной соляной кислоты с 25 мл воды, затем 50 мл воды, сушат 20 г безводного сернокислого натрия и перегоняют с фракционирующей колонкой. После небольшой головной фракции чистый гептанол перегоняется при 155-157,5^о. Выход 145-150 г (62-65% теоретич.) 
 
 

3. Может быть получен действием бромистого магний-н-амила на ацетальдегид и восстановлением метил-н-амилкетона в спиртовом растворе натрием.  

4. Гидратация пропена в кислой среде с образованием пропанола – 2

 

проходит по следующему механизму:

 
 
 
 

5. Для получения вторичных спиртов используют альдегиды (но не формальдегид). 

       

     бензальдегид 1-фенил-1-пропанол

6. Для получения третичных спиртов используют или кетоны или сложные эфиры. При использовании кетонов можно получать третичные спирты любого строения, а при использовании сложных эфиров - спирты с двумя одинаковыми частями молекул:  

     2-пентанон 3-метил-3-гексанол 

       

     этилбензоат 2-фенил-2-пропанол

7. Общин лабораторным методом добывание спиртов есть реакции галогенопроизводных углеводородов с водными растворами щелочи при нагревании:

C₇H₁₅Br + NaOH ^{(водн. р-р) tº} C₇H₁₅OH + NaBr 

Дерево  синтеза гептанола  – 2:  
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Химические  свойства:  
 

1. Горение.

C₇H₁₅OH + 11O₂ 7CO₂ + 8H₂O 
 

2. Взаимодействие со щелочными, щелочно-земельными металлами с образованием алкоголятов. В этой реакции спирты выявляют очень слабо выраженные кислотные свойства.

С₇H₁₅OH + Al  ^HgCl₂ (C₇H₁₅O)₆Al + 3H₂

2С₇H₁₅OH + 2K 2C₇H₁₅OK + H₂ 
 

3. Реакция с сильными минералами, которая приводит к образованию либо эфиров, либо простых эфиров.

C₇H₁₅OH + HOSO₃H C₇H₁₅OSO₃H + H₂ 
 

4. Реакции с кислотами: спирты взаимодействуют с карбоновыми кислотами при наличии небольшого количества концентрированной сульфатной кислоты. Продуктами этих реакций есть эстеры. Реакция называется реакцией эстерификации.  

H – COOH + H – O – C₇H₁₅  ^{H2SO4(конц)} H –COO –C₇H₁₅ + H₂O

                                                                  гептиловый эстер муравьиной кислоты

Реакция с разбавленной 14-% нитратной кислотой:

C₇H₁₅OH + HONO₂ ^140°C C₇H₁₅ONO₂ + H₂O 
 
 

5. Междумолекулярная дегидратация – отщепление воды за счет гидроксильных групп разных молекул спирта. Процесс происходит при температуре 140-160ºС при наличии небольшого количества кислоты. При этом образуются этеры.  

  C₇H₁₅OH + C₇H₁₅OH ^{t > 140/H}₂^SO₄^(к) C₇H₁₅ – O – C₇H₁₅ + Н₂О 
 
 

6. CH₃ – CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃ ^{t > 140/H}₂^SO₄^(к) CH₃ – CH = (CH₂)₄ – CH₃

                 |

              OH 
 

7. Окисление спиртов сильными окислителями, как KMnO₄ с получением кетонов:

 CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH – CH₃ [O] CH3 – (CH2)4 – C – CH3

                                                          |                                                         ||

                                                       OH                                                     О

                                                
 
 

8. Реакции с галогеноводородами происходят с замещением гидроксильной группы на атом галогена и получением галогеноалканов:

C₇H₁₅OH + HBr C₇H₁₅Br + H₂O 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

    2. Экспериментальная часть 

 CH₃CO(CH₂)₄CH₃  ^Na/C₂^H₅^OH CH₃CH(OH)(CH₂)₄CH₃ 

В 3-лировой круглодонной колбе, снабженной мощным обратным холодильником  длинною 100 см и диаметром 1 см, растворяют 229г (2 моль) метил-н-амилкетнона в  смеси 600 мл 95%-ного спирта и 200 мл воды. Через холодильник прибавляют постепенно 130г натрия в виде проволки. Во время этого колбу охлаждают струей холодной воды, чтобы реакция не стала слишком бурной. После того, как натрий растворился, прибавляют 2 л воды и охлаждают смесь до 15^о. Затем отделяют верхний маслянистый слой, промывают его последовательно смесью 25 мл концентрированной соляной кислоты с 25 мл воды, затем 50 мл воды, сушат 20 г безводного сернокислого натрия и перегоняют с фракционирующей колонкой. После небольшой головной фракции чистый гептанол перегоняется при 155-157,5^о.

Установка: