Этиловый эфир бензойной кислоты

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ  РФ

РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙУНИВЕРСИТЕТ НЕФТИ И ГАЗА имени И.М.ГУБКИНА

КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И ХИМИИ  НЕФТИ

 

 

 

 

 

 

КУРСОВАЯ РАБОТА

в практикуме по синтетическим методам  органической химии

(Литературный синтез)

на тему:

 

“Этиловый эфир бензойной  кислоты ”

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Студент:   Группа:    ХТ-05-3

Ананьев С.С.                       

Преподаватель: профессор

Рябов В.Д.                                                          

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Москва 2007

1. ВВЕДЕНИЕ

 

Цель  работы:

 

В данной работе рассмотрены физические, химические свойства и методы получения  этилового эфира бензойной кислоты. В работе также была синтезирована бензойная кислота окисление бензилового спирта азотной кислотой.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
1. Формула соединения и его названия

 

 

 

 Брутто-формула (система Хилла) С₉Н₁₀О₂

Формула в виде текста: С₆Н₅СООС₂Н₅

Это соединение известно как  этиловый эфир бензойной кислоты, этилбензоат  и бензойноэтиловый эфир.

 

2. Физические свойства соединения [5],[6]

 

Этиловый эфир бензойной  кислоты – высококипящее, бесцветное, с фруктовым запахом.

Молекулярная масса  150,17

Плотность: 1,047 (20°C, г/см³)

Температура затвердевания -34,6°С

Температура кипения 212,6°С, 95 °С/17 мм рт. ст.;

d²⁰₄ 1,047;

n_D²⁰ 1,5058;

Бесцветная жидкость, немного  тяжелее воды, нерастворима в воде, растворима в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе.

 

 

3. Химические свойства соединения [7],[8]

1. Как и все сложные эфиры, этиловый эфир бензойной кислоты подвержен реакциям нуклеофильного замещения(гидролиз, переэтерификация, аминолиз, гидразинолиз):

где X= OH, NH₂, RNH, R₂N и др.

2. В случае с третичными аминами этиловый эфир бензойной кислоты является алкилирующим агентом:

3. В сложноэфирную конденсацию этиловый эфир бензойной кислоты вступает только в роли карбонильной компоненты, т.к. не имеет α-водородного атома:

 

4. Методы получения соединения [8]

 

C6H5 COOR, получены впервые  в 1835 г. Дюма и Пелиго действием сернометилового эфира (CH₃)₂SO₄ на бензойную кислоту.

Кроме того, бензойные эфиры получаются:

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами (главным образом первичными) в присутствии кислотных катализаторов.
2. Ацилирование спиртов и фенолов хлорангидридами карбоновых кислот. Чаще всего, эту операцию проводят в присутствии оснований для нейтрализации выделяющегося HCl.

Ароматические ацилгалогениды реагируют  медленнее, чем алифатические. По методу Шоттена-Баумана реакции ацилирования хлорангидридами проводят в водных растворах щелочей.

Ацилирование легко гидролизующимися хлорангидридами алифатических  карбоновых кислот следует проводить  в инертных растворителях и при  охлаждении. Этот метод ацилирования часто применяют в промышленных и препаративных лабораторных синтезах.

3. Ацилирование спиртов и фенолов ангидридами карбоновых кислот.
4. Присоединение спиртов и фенолов к кетенам.

 

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

В экспериментальной части рассмотрен метод получения бензойной кислоты  из бензилового спирта с помощью  азотной кислоты, с дальнейшей её этерификацией этиловым спиртом  до этилового эфира бензойной  кислоты.

 

1. Получение бензойной кислоты 10г.

Получение бензойной  кислоты проводилось на основе методики [1].

Уравнение первой стадии синтеза:

Характеристики и количества вещества.

N	Название	Формула	Характеристики					Колличества
			М, г/моль	Ткип, ⁰С	Тпл, ⁰С	nD20	d420	Теоретически		По прописи
								м,г	ν,моль	м,г	ν, моль	V, мл
1	Бензиловый спирт	С7Н8О	108	205,4	-	1,5396	1,045	8,64	0,08	10,5	0,1	10
2	Азотная кислота	HNO3	63	-	-	-	1,504	20,16	0,32	45	0,4	30
3	Бензойная кислота	С7Н8О2	122	-	120	-	-	Задано 10г.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Описание работы:

Рисунок 1 Прибор для получения бензойной кислоты

 

В трехгорлую колбу на 50 мл. с механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником помеместили бензиловый спирт. При нагревании на кипящей водяной бане добавили в течении 20 мин азотную кислоту. Нагревание вели до исчезновения бензилового спирта. Затем охладили смесь и отсасали кислоту на фильтре. Колба сполоснули фильтратом для большего переноса кислоты из колбы на фильтр. Перекристаллизовали из минимального количества воды. Высушили на воздухе.

Т_пл=120-121⁰С.

Выход бензойной кислоты 7г.

а) Выход теоретический (ожидаемый):

108 (бензиловый спирт) – 122 (бензойная  кислота)           х=11,9г

10,5г (бензиловый спирт) – хг (бензойная кислота)

б) Выход в % от теоретического:

7/11,9*100=58,8%

2. Получение этилбензоата исходя из 10г бензойной кислоты.

Получение этилбензоата было проведено на основе методики [9].

Уравнение второй стадии синтеза:

 

 

 

 

Характеристики и количества вещества.

N	Название	Формула	Характеристики					Колличества
			М, г/моль	Ткип, ⁰С	Тпл, ⁰С	nD20	d420	Теоретически		По прописи
								м,г	ν,моль	м,г	ν, моль	V, мл
1	Бензойная кислота	С7Н8О2	122	-	120	-	-	10	0,08	10	0,08	-
2	Этиловый спирт	С2Н5ОН	46	-	-	1,3611	0,79	3,68	0,08	6,5	0,14	5
3	Этил-бензоат	С9Н10О2	150	212	-	1,5058	1,047	12	0,08	11	0,07	0,07

 

Рисунок 2 Прибор для получения этилбензоата

 

Описание работы:

В круглодонную колбу поместили бензойную кислоту, 5мл бензола, 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагревал с обратным холодильником на кипящей водяной бане. Об  окончании реакции судил по прекращению выделения воды. Суммарное количество воды, выделившейся в результете реакции 5 мл, включая азеотроп воды и бензола.

 После  окончания реакции перенес смесь продуктов реакции и воду из ловушки Дина-Старка в делительную воронку, где была произведена нейтрализация непрореагировавшей бензойной кислоты 5% раствором Na₂CO₃.

Затем после  отделения водного слоя, проверили  его кислотность – среда была щелочная. Промыли эфирный слой дополнительным количеством воды до нейтральной  реакции.

Раствор этилбензоата поместили в перегонную колбу и бензол отгонали  на  песочной бане. Остаток, представляющий собой этилбензоат, перегоняли под вакуумом водоструйного насоса. Перегнаный эфир кипел при 210-212⁰С

Выход этилбензоата 7,5г. Т_кип=210-212⁰С, n_d²⁰=1,5057.

а) Выход теоретический (ожидаемый):

122 (бензойная кислота) – 150 (этилбензоат)           х=12,3г

10г (бензойная кислота ) –  хг (этилбензоат)

б) Выход в % от теоретического:

7,5/12,3*100=61%

4. Выводы:

В данной работе были рассмотрены физические и химические свойства этилбензоата. Проведен его синтез на основе бензойной  килоты с выходом 61%. Низкий выход эфира можно объяснить неполной перегонкой, потерей с водой во время нейтрализации и промывки, а также неполным реагированием кислоты вследствие недостатка этилового спирта.

5. Список литературы:
1. О.Ф.Гинзбург, «Лабораторные работы по органической химии», 1969г, стр.138.
2. Справочник Бейльштейна (на немецком языке) Т.9. стр. 110-111.
3. Х.Гильман, «Синтезы органических препаратов т.1», ИЛ, 1949, с.522.
4. В.Н.Кошелев, В.И.Келарев, О.А.Борисова,“Основные принципы номенклатуры органических соединений”,Москва,РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина,2002
5. “Свойства органических соединений”, Под ред. А.А.Потехина Ленинград,“Химия”,1984
6. “Справочник химика” в 7 томах. Том 2 – “Свойства неорганических и органических соединений”, Под ред. Б.Н.Никольского, Ленинград, “Химия”,1964.
7. О.Я.Нейланд, “Органическая химия”, Москва,“Высшая школа”,1990,       стр. 573–582
8. В.Ф.Травень, «Ограническая химия», Москва, «Академкнига», 2005
9. М.Н.Храмкина, «Практикум по органическому синтезу»,Ленинград, «Химия», 1977г, стр. 163-164.