Этиловый спирт

Оглавление

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Введение

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых  содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Они могут рассматриваться  поэтому как производные углеводородов, в молекулах которых один или  несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы.

В зависимости от числа  гидроксильных групп спирты подразделяются на одно-, двух-, трехатомные и т. д.

Общая характеристика этилового  спирта. Физические свойства

 

Этиловый спирт (этанол) С₂Н₅ОН — бесцветней жидкость, легко испаряющаяся (температура кипения 64,7 ºС, температура плавления -97,8 ºС, оптическая плотность 0,7930) . Спирт, содержащий 4—5 % воды, называют ректификатом, а содержащий только доли процента воды — абсолютным спиртом. Такой спирт получают химической обработкой в присутствии водоотнимающих средств (например, свежепрокаленного СаО).  
 

Получение. Особенности технологии этилового спирта

 

Этиловый спирт — многотоннажный продукт химической промышленности. В природе спирты встречаются редко, чаще — в виде производных (сложные эфиры и др.), из которых они могут быть получены. Для получения этилового спирта важную роль играет органический синтез.

Получают этиловый спирт различными способами. Один из них — спиртовое брожение веществ, содержащих сахаристые вещества, в присутствии ферментов (например, зимазы — фермента дрожжей):

C₆H₁₂O₆ = C₂H₆OH + 2CO₂

Такой спирт называют пищевым или  винным спиртом.  
Этиловый спирт можно получать из целлюлозы, которую предварительно гидролизуют. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем спиртовому брожению. Полученный спирт называют гидролизным.  
 Для получения этилового спирта существуют и синтетические способы, такие, как сернокислотная или прямая гидратация этилена:

H₂C==CH₂ + H₂О = H₃C—CH₂OH

Реакция проводит-ся в присутствии  катализаторов. При использовании  в качестве катализатора серной кислоты (сернокислотная гидратация) реакция идет в две стадии:

Себестоимость спирта, полученного  таким способом, намного дешевле, чем приготовленного из пищевых  продуктов.

Если реакцию гидратации проводить  при высокой температуре (300 — 350 ºС)  и давлении в  присутствии катализатоов (смесь фосфорной и

вольфрамовой кислот), то реакция  идет и одну стадию. Это—метод прямой гидратации. При получении этилового спирта этот метод вытеснил

сернокислотную гидратацию. Гидратации алкенов имеет важное промышленное значение. Этот способ позволяет получать спирты из доступного и дешевого сырья — газов крекинга. Так, из 1 т этилена можно получить 1,4 т спирта. Впервые в нашей стране этиловый спирт начали получать гидратацией этилена с  1952 г. (г. Сумгаит).

Гидролиз моногалогенопроизводных.  Реакцию проводят, нагревая галогеналкилы с водой или водным раствором щелочей:

Получение метанола из синтез-газа. Процесс  идет при 220—300 °С и сравнительно невысоком  давлении с использованием катализатора из оксидов меди и цинка:

Из синтез-газа можно получать и другие спирты.

Восстановление альдегидов и кетонов. При восстановлении альдегидов образуются первичные, а при восстановлении кетонов — вторичные спирты:

До  начала  30-х  годов  20  века  его  получали  исключительно  сбраживанием  пищ  углеводсодержащего  сырья , и  при обработки  зерна

(рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В  30-е  по  50-е  годы  было  разработанно  несколько   способов  синтеза  Э.С.  из  химического  сырья

например : лидрирования  ацентальдецида  и  д.р. . Оси современных способов –односейадистная  (прямая)  гидраитация . Этилена

(CН₂=CН₂+H₂O = C₂H₅OH) , осуществляется  на  фосфорно-кислотном

католизаторе  при  280-300 С  и  7,2-8,3  МН/м (72-83  кг/см ). Так , в США

в  1976 г.  было  выработано около 800  тыс. тонн  этонола , в т.ч.  550  тыс.  тонн  прямой  гидротацией (остальное сбраживание пищевого  сырья) . В других  странах (СССР , Франция и др.)  Э.С.  получают  также двухстадийной (сернокислотной  гидраитацией  этилена при : 75-80 С и 2,48  Мн/м/24,8 нес/м )  этилен  взаимодействует с концетрированой серной  кислотой  с образованием  смеси моно  и диэнтилеульфатов  [С2Н5OSO2ОН  и (С2Н5О)2SO2] , которые затем гидрилизуясь  при 100 С и 0,3-0,4  Мн/м дают  Э.С.  и Н2SO4 .

В  ряде  стран  Э.С.  получают  также  сбраживанием  продуктов  гидролиза  растительных  материалов . Очистку  технических  Э.С. проводят  различными  способами . Пищевой  спирт-сырец , обычно  освобождают  от  примесей  (сивушные  масла  и  др.) рекитификацией .

Слинтентичиский  Э.С.  очищают  от  этилового  эфира , ацетальдегида  и  др.  рекитификаций  в  присутствии  щёлочи и гидрированием  в паровой фазе  на  никелевых  католизаторах  при  105 С  и  0,52  Мн/м  (5,2  кгс/см)

Спирт –рекитификат представляет  собой  асеотропную  смесь  Э.С.  с

Водой  (95,57%  спирта  t  кипения 78,15  С . ) . Для многих  целей требуется обезвоженый , Т.Н. абсолютный , Э.С. Последний в промышленности  готовят , воду  в виде  стройной  азеотропной смеси вода-спирит-бензол (специальная добавка) , а в лабороторных условиях-химическом  связыванием  воды  различными  реагентами , окисью  кальция , металлическим  кальцием  или  магнием  Э.С. , предназначеный  для  технических  и  бытовых  целей , иногда  денантурируют .

 

Для получения этилового  спирта издавна пользуются различными сахаристыми веществами, например, виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем "брожения", вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками, превращается в этиловый спирт.

С₆Н₁₂О₆ ® 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

Глюкоза в свободном  виде содержится, например, в виноградном соке, при брожении которого получается виноградное вино с содержанием спирта от 8 до 16%.

Исходным продуктом  для получения спирта может служить  полисахарид крахмал, содержащийся, например, в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы. Для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно подвергают гидролизу. Для этого муку или измельченный картофель заваривают горячей водой и по охлаждении добавляют солод – проросшие, а затем подсушенные и растертые с водой зерна ячменя. В солоде содержится диастаз (сложная смесь ферментов), действующий на процесс осахаривания крахмала каталитически. По оканчании осахаривания к полученной жидкости прибавляют дрожжи, под действием фермента которых образуется спирт. Его отгоняют, а затем очищают повторной перегонкой.

В настоящее время  осахариванию подвергают также другой полисахарид – целлюлозу (клетчатку), образующую главную массу древесины. Для этого целлюлозу подвергают гидролизу в присутствии кислот (например, древесные опилки при 150 -170°С обрабатывают 0,1 - 5% серной кислотой под давлением 0,7  - 1,5 МПа). Полученный таким образом продукт также содержит глюкозу и сбраживается на спирт при помощи дрожжей. Из 5500 т сухих опилок (отходы лесопильного завода средней производительности за год) можно получить 790 т спирта (считая на 100%-ный). Это дает возможность сэкономить около 3000 т зерна или 10000 т картофеля.

Химические свойства спирта

 

Как у всех кислородосодержащих  соединений, химические свойства

 этилового спирта определяются, в первую очередь, функциональными группами и, в известной степени, строением радикала.

Характерной особенностью гидроксильной группы этилового  спирта является подвижность атома  водорода, что объясняется электронным  строением гидроксильной группы. Отсюда способность этилового спирта к некоторым реакциям замещения, например, щелочными металлами. С другой стороны, имеет значение и характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом, связь углерод-кислород также в некоторой степени поляризована с частичным положительным зарядом у атома углерода и отрицательным – у кислорода. Однако, эта поляризация не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являются электролитами, а представляют собой нейтральные соединения, не изменяющие окраску индикаторов, но они имеют определенный электрический момент диполя.

Спирты являются амфотерными  соединениями, то есть могут проявлять как свойства кислот, так и свойства оснований.

Реакции гидроксильного водорода:

1.Взаимодействие спиртов со щелочными металлами (образование алкоголятов)

 

 

 2.   Образование простых эфиров.  Взаимодействием  алкоголятов с галогеналкилами можно получить простые эфиры

3. Образование сложных эфиров

 
 Реакции   гидроксила.

1. Замещение тдроксильной группы на галоген (образование галогенопроизводного):

 

 2. Дегидратация спиртов

Применение

Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и прежде всего в  химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в медицине, парфюмерии. В больших количествах этиловый спирт идет для получения спиртоводочных изделий.  
 Этиловый спирт — сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро всасывается в кровь и приводит организм в возбужденное состояние, при котором человеку трудно контролировать свое поведение. Употребление спирта часто является основной причиной тяжелых дорожно-транспортных аварий, несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Спирт вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно-кишечного тракта. Спирт опасен в любой концентрации (водка, настойки, вино, пиво и т.д.).  
 Этиловый спирт, применяемый для технических целей, специально загрязняют дурно пахнущими веществами. Такой спирт называют денатуратом (для этого спирт подкрашивают, чтобы отличить его от  
чистого спирта).

Список литературы

 

1. Глинка Н.Л. Общая химия. – Л.: Химия, 1978. – 720 с.
2. Джатдоева М.Р. Теоретические основы прогрессивных технологий. Химический раздел. – Ессентуки: ЕГИЭиМ, 1998. – 78 с.
3. Зурабян С.Э., Колесник Ю.А., Кост А.А. Органическая химия: Учебник. – М.: Медицина, 1989. -  432 с.
4. Метлин Ю.Г., Третьяков Ю.Д. Основы общей химии. – М.: Просвещение, 1980. – 157 с.
5. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. - М.: Химия, 1974. -  624 с.