ИСТОРИЯ
РАЗВИТИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Истоки органической
химии восходят к глубокой древности
(уже тогда знали о спиртовом и уксуснокисломброжении, крашении индиго и ализарином). Однако в средние века (период
алхимии) были известны лишь немногие
индивидуальные органические вещества.
Все исследования этого периода сводились
главным образом к операциям, при помощи
которых, как тогда думали, одни простые
вещества можно превратить в другие. Начиная
с 16 в. (период ятрохимии) исследования
были направлены в основном на выделение
и использование различных лекарственных
веществ: был выделен из растений ряд эфирных масел, приготовлен диэтиловый эфир, сухой перегонкой древесиныполучены
древесный (метиловый) спирт и уксусная
кислота, из винного камня - винная кислота,
перегонкой свинцового сахара - уксусная
кислота, перегонкой янтаря - янтарная кислота. Большая роль в становленииорганической
химии принадлежат А.Лавуазье, который
разработал основные количественные методы
определения состава химических соединений.
Слияние химии соединений растительного и
животного происхождения в единую химическую
науку органической химии осуществил Й.Берцелиус,
который ввел сам термин и понятие органического
вещества, образование последнего, по
Берцелиусу, возможно только в живом организме
при наличии "жизненной силы". Это
заблуждение опровергли Ф.Вёлер (1828), который
получил мочевину (органическое
вещество) из цианата аммония (неорганическое
вещество), А.Кольбе, синтезировавший уксусную
кислоту, М.Бертло, получивший метан из H2S и CS2, A.M Бутлеров,
синтезировавший сахаристые вещества
из формалина. В
первой половине 19 в. был накоплен обширный
опытный материал и сделаны первые обобщения,
определившие бурное развитие органической химии: развиты
методы анализа органических соединений
(Берцелиус, Ю.Либих, Ж.Дюма, М.Шеврёль),
создана теория радикалов (Вёлер,
Ж.Гей-Люссак, Либих, Дюма) как групп атомов,
переходящих неизменными из исходной
молекулы в конечную в процессе реакции;
теория типов (Ш.Жерар, 1853), в которой органические
соединения конструировались из неорганических
веществ - "типов" (тип водорода, воды, хлористого водорода, аммиака)
замещением в них атомов на
органические фрагменты; введено понятие изомерии (Берцелиус).
Исследования Э.Франклендом (1852) металлоорганических
соединений позволили установить четырехвалентность
углерода, заложить основы теории валентности (Ф.Кекуле, 1858) и постулировать существование
углерод-углеродных простых и двойных связей. Революционный вклад внес А.Купер (1858),
который ввел понятие валентного штриха.
С тех пор и по настоящее время химики
используют язык так называемых конституционных
(структурных) формул молекулорганических соединений, в которых связи
между отдельными атомами обозначаются
с помощью одного (простая, или одинарная,
связь), двух (двойная) или трех (тройная)
валентных штрихов.
Одновременно продолжается интенсивное
развитие синтеза. Создаются первые
промышленные производства органических
соединений (А.Гофман, У.Перкин-старший
- синтетические красители: мовеин, фуксин, цианиновые иазокрасители). Усовершенствование открытого Н.Н.Зининым
(1842) способа синтеза анилина послужило основой создания анилинокрасочной
промышленности. В лаборатории А.Байера
синтезированы природные красители - индиго,ализарин, индигоидные, ксантеновые, антрахиноновые.
Идея неразрывной связи химической
и физической свойств молекулы с
ее строением, идея единственности этого
строения впервые была высказана
Бутлеровым (1861), который создал классическую
теорию химического строения (атомы
в молекулах соединяются согласно
их валентностям, химические и физические
свойства соединений определяются природой
и числом входящих в их состав атомов,
а также типом связей и взаимным
влиянием непосредственно несвязанных
атомов). Теория химического строения
определила дальнейшее бурное развитиеорганической
химии: в 1865 Кекуле предложил формулу бензола, позднее высказал идею об осцилляции
связей; В.В.Марковников и А.М.Зайцев сформулировали
ряд правил, впервые связавших направление
химической реакции с химическим строением
вступающего в реакцию вещества. Экспериментальные
данные И.Вислиценуса (1873) об идентичности
структурных формул (+)-молочной кислоты
(из кислого молока) и (±)-молочной кислоты
послужили толчком для создания стереохимической
теории (Я.Вант-Гофф и Ж.Ле Бель, 1874), в которой
постулировалось тетраэдрическое строение
фрагмента с четырехвалентным атомом
углерода, что в случае четырех различных
заместителей предсказывало существование
пространственно-зеркальных изомеров;
для соединений с двойной связью (тетраэдры
соединяются по ребру) - наличие геометрической
изомерии. На этой основе возникла стереохимия - наука о трехмерной ориентации атомов в молекулах и вытекающих отсюда следствиях,
касающихся свойств соединений (см. также Конфигурация стереохимическая, Конформационный анализ, Молекулярная механика, Оптическая активность,Хиральность).
Работами Байера, К.Лаара, Л.Клайзена,
Л.Кнорра развиты представления о таутомерии - подвижной изомерии. Все эти теоретические
представления способствовали мощному
развитию синтетической химии. К концу
19 в. были получены все важнейшие представители
углеводородов, спиртов, альдегидов и
кетонов, карбоновых кислот, галогено-
и нитропроизводных, азот- и серосодержащих
структур, гетероциклов ароматической
природы. Разработаны методы получения диенов, ацетиленов и алленов (А.Е.Фаворский). Открыты многочисленные
реакции конденсации (Ш.Вюрц, А.П.Бородин, У.Перкин, Клайзен,
А.Михаэль, Ш.Фридель, Дж.Крафтс, Э.Кнёвенагель
и др.). Исключительные успехи были достигнуты
Э.Г.Фишером в изучении углеводов, белков
и пуринов, в использовании ферментов в органическом синтезе (1894), им же был
осуществлен синтез полипептидов. Основой
промышленности душистых веществ становятся
работы О.Валлаха по химии терпенов. Выдающимися даже для нашего
времени являются пионерские работы Р.Вильштеттера
[установление структуры кокаина (1897) и
хлорофилла (1907-11)]. Фундаментальный вклад
в развитие органического синтеза был
внесен В.Гриньяром (1900-20) и Н.Д.Зелинским
(1910) - создание исключительно плодотворного
метода синтеза магнийорганических соединений
и открытие каталитических превращений
углеводородов; последнее сыграло выдающуюся
роль в развитии химии нефти. Химия свободных радикалов началась
с работ М.Гомберга (1900), открывшим три-фенилметильный
радикал, и была продолжена работами А.Е.Чичибабина,
Г.Виланда и Ш.Гольдшмидта.
Разработка Ф.Преглем в начале 20 в.
методов микроанализа органических веществ
способствовала дальнейшему быстрому
развитию химии природных соединений,
что ознаменовалось работами Виланда
(1910) по установлению природы желчных кислот,
А.Виндауса (1913-15) - природы холестерина,
работами Г.Фишера (1927-29) по синтезу таких
ключевых соединений, как порфирин, билирубин
и гемин, У.Хоуорса (Хеуорс) - по установлению
структуры углеводов, синтезу витамина
С.П.Каррера, Р.Куна (1911-39) - по получению
каротиноидов и витаминов В2, В6, Е и К; химия алкалоидов,
половых гормонов, терпенов была создана
работами А.Бутенандта (1929-61), Л.Ружички
(1920-24), А.П.Орехова и Р.Робинсона.
К середине 20 в. органический синтез претерпевает
бурное развитие. Это определялось
открытием таких основополагающих
процессов, как получение олефинов
с использованием илидов (Г.Виттиг,
1954), диеновый синтез(О.Дильс, К.Альдер, 1928), гидроборирование
непредельных соединений (Г.Браун, 1959),
синтез нуклеотидов и синтез гена (А.Тодд,
X.Корана). Не менее значительны успехи
в химии металлоорганических соединений
(А.Н.Несмеянов, Г.А.Разуваев). В 1951 был осуществлен
синтез ферроцена, установление "сэндвичевой"
структуры которого Р.Вудвордом и Дж.Уилкинсоном
положило начало химии металлоценовых
соединений и вообще химии органических
соединений переходных металлов. В 1955
Э.О.Фишер синтезировал дибензолхром и
разработал метод синтеза ареновых производных
переходных металлов.
В 20-30-е гг. А.Е.Арбузов создает
основы химии фосфорорганических соединений,
что впоследствии привело к открытию
новых типов физиологически активных
соединений, комплексонов и др.
В 60-е гг. Г. Шилл осуществил синтез
таких "неклассических" соединений,
как катенаны и ротаксаны. В 60-80-е гг. Ч.Педерсен,
Д.Крам и Ж.М.Лен разрабатывают химию краун-эфиров,
криптандов и других родственных структур,
способных образовывать прочные молекулярные
комплексы, и тем самым подходят к важнейшей
проблеме "молекулярного узнавания".
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
Основу органических соединений составляет
незамкнутая (открытая) или замкнутая
цепь углеродных атомов; одно или несколько
звеньев цепи может быть заменено
на атомы, отличные от углерода, - так
называемые гетероатомы, чаще всего О,
N, S. По структуре органических соединений
подразделяют на алифатические соединения - углеводороды
и их производные, имеющие открытую углеродную
цепь; карбоциклические соединения с замкнутой
углеродной цепью (см. Алициклические соединения, Ароматические соединения); гетероциклические соединения. Углеводороды
и их производные, не содержащие кратных
связей, относятся к насыщенным соединениям,
с кратными связями - к
ненасыщенным.
От каждого углеводорода путем
замены атомов водорода на различные функциональные
группы может быть образован так называемый
генетический ряд, например этан - этилхлорид - этанол - ацетальдегид - уксусная кислота. В
зависимости от типа функциональной группы
органические соединения разделяются
на классы: углеводороды RH (функциональная группа отсутствует),
их галогензамещенные RHal, спирты ROH, альдегиды RCHO, кетоны R2CO,карбоновые кислоты RCOOH, первичные, вторичные и третичные амины RNH2, R2NH и R3N, нитросоединения
RNO2;тиолы (меркаптаны) RSH, сульфиды R2S и др.
К функциональным группам относят также
кратные углерод-углеродные связи. Группы
органических соединений однотипной структуры
с одинаковыми функциональными группами,
отличающимися друг от друга по количеству
групп СН2 в углеродной цепи, составляют гомологический ряд.
Органические соединения, органические вещества — класс соединений, в состав которых
входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов,оксидов углерода и цианидов).[1]
Название органические вещества появилось
на ранней стадии развития химии во время господства виталистических воззрений,
продолжавших традицию Аристотеля иПлиния Старшего о разделении
мира на живое и неживое. Вещества при этом разделялись
на минеральные — принадлежащие царству минералов, и органические —
принадлежащие царствам животных и растений.
Считалось, что для синтеза органических веществ
необходима особая «жизненная сила» (лат. vis vitalis), присущая только живому, и
поэтому синтез органических веществ
из неорганических невозможен. Это представление
было опровергнуто Фридрихом Вёлером в 1828 году путём синтеза «органической» мочевины из «минерального»
цианата аммония, однако деление веществ
на органические и неорганические сохранилось
в химической терминологии и по сей день.
Основные классы органических соединений биологического
происхождения — белки, липиды, углеводы, нуклеиновые кислоты — содержат,
помимо углерода, преимущественно водород, азот, кислород, серу и фосфор. Именно поэтому «классические»
органические соединения содержат прежде
всего водород, кислород, азот исеру — несмотря на то, что элементами, составляющими
органические соединения, помимо углерода
могут быть практически любые элементы.
Соединения углерода с
другими элементами составляют особый
класс органических соединений — элементоорганические соединения. Металлоорганические соединениясодержат
связь металл-углерод и составляют
обширный подкласс элементоорганических
соединений.
Количество известных
органических соединений составляет почти
27 млн. Таким образом, органические соединения —
самый обширный класс химических соединений. Многообразие
органических соединений связано с уникальным
свойством углерода образовывать цепочки
из атомов углерода, что в свою очередь
обусловлено высокой стабильностью (то
есть энергией) углерод-углеродной связи.
Связь углерод-углерод может быть как
одинарной, так и кратной — двойной, тройной.
При увеличении кратности углерод-углеродной
связи возрастает её энергия, то есть стабильность,
а длина уменьшается. Высокая валентность углерода — 4, а
также возможность образовыватькратные связи, позволяет образовывать
структуры различной размерности (линейные,
плоские, объёмные).
Существует несколько
важных свойств, которые выделяют органические
соединения в отдельный, ни на что
не похожий класс химических соединений.
- Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров — соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
- Явление гомологии — существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу (чаще всего CH2). Целый ряд физико-химических свойств в первом приближении изменяется симбатно по ходу гомологического ряда. Это важное свойство используется в материаловедении при поиске веществ с заранее заданными свойствами.
- Роль органических веществ огромна: например:углеводы ( сахариды ) молекулы этих веществ построены всего из трёх элементов - углерода, кислорода и водорода. Углероды являются основным источником энергии для живых организмов. Кроме того, они обеспечивают организмы соединениями, которые используются в дальнейшем для синтеза других соединений.
Наиболее известными и распространёнными углеводами являются растворённые в воде моно- и дисахариды. Они кристаллизуются, сладкие на вкус.
Моносахариды
Полисахариды
Липиды - группа соединений, которые содержатся во всех живых клетках, они нерастворимы в воде.
Жиры ( триглицериды, нейтральные жиры ) являются основной группой липидов. Они представляют собой сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и жирных кислот или смесь свободных жирных кислот и триглицеридов.
Встречаются в живых клетках и свободные жирные кислоты : пальмитиновая, стеариновая, рициновая.
Липоиды - жироподобные вещества. Имеют большое значение, так как благодаря своему строению образуют чётко ориентированные молекулярные слои, а упорядочённое расположение гидрофильных и гидрофобных концов молекул имеет первоочередное значение для формирования мембранных структур с избирательной проницаемостью.
Функция ферментов заключается в снижении энергии активации, т.е. в снижении уровня энергии, необходимой для придания реакционной способности молекуле.
В состав гемоглобина эритроцитов крови человека, всех других позвоночных и некоторых беспозвоночных входит окисное железо, которое и придаёт крови красный цвет.
Витамины имеют высокую физиологическую активность, сложное и разнообразное химическое строение. Они необходимы для нормального роста и развития организма. Витамины регулируют окисление углеводов, органических кислот, аминокислот, некоторые из которых входят в состав НАД, НАДФ.
Органические кислоты - к этой группе относятся органические вешества, способные образовывать при диссоциации в водных растворах катионы водорода. Содержатся в значительном количестве в клетках животных и особенно растительных организмов. Органические кислоты являются продуктами превращения углсврдов; при синтезе белков они обрязуют углеродную основу аминокислот.
Функции белков разнообразны.
1. Строительный материал – белки участвуют в образовании оболочки клетки, органоидов и мембран клетки. Из белков построены кровеносные сосуды, сухожилия, волосы.
2. Каталитическая роль – все клеточные катализаторы – белки (активные центры фермента). Структура активного центра фермента и структура субстрата точно соответствуют друг другу, как ключ и замок.
3. Двигательная функция – сократительные белки вызывают всякое движение.
4. Транспортная функция – белок крови гемоглобин присоединяет кислород и разносит его по всем тканям.
5. Защитная роль – выработка белковых тел и антител для обезвреживания чужеродных веществ.
6. Энергетическая функция – 1 г белка эквивалентен 17,6 кДж.
Белки – необходимые компоненты пищевых продуктов, они входят в состав лекарственных препаратов.
Солнце мое это очень кратко и не все еще очень долго писать в и-нете все есть, это я тебе как учитель говорю, а в учебнике все кратко и доступно не ленись смотри внимательно.